(2S,3R)-2-氨基-3-羟基-己酸 | 10148-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-己酸
• 英文名称: L-3-propylserine
• 英文别名: (2S,3R)-β-propylserine；β-PrSer；β-L-propylserine；L_S-threo-2-amino-3-hydroxy-hexanoic acid；L_S-threo-2-Amino-3-hydroxy-hexansaeure；(2s,3r)-2-amino-3-hydroxyhexanoic Acid
• CAS: 10148-69-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: ONTYPWROJNTIRE-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  328.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-己酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 methyl (6S,9S,12S,15S)-12-((2-((E)-(4-bromophenyl)diazenyl)-1H-imidazol-5-yl)methyl)-9-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ureidopropyl)-15-((S)-(2-chloro-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)(hydroxy)methyl)-6-((R)-1-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  GE81112 B1 和相关类似物的模块化化学酶法合成能够阐明其关键药效团

  摘要：

  GE81112 复合物因其广泛的抗菌特性和独特的抑制细菌翻译起始的能力而备受关注。在此，我们报告了使用化学酶促策略完成 GE81112 B1 的首次全合成。通过将 GE81112 生物合成中发现的铁和 α-酮戊二酸依赖性羟化酶与传统合成方法配对，我们能够通过 11 个步骤（最长的线性序列）获得天然产物。遵循这一策略，合成了 10 个 GE81112 B1 类似物，从而确定了其关键药效团。我们药物化学工作的一个关键特征是在模块化类似物合成中加入额外的生物催化羟基化，以快速探索相关的化学空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13424
• 作为产物：
  描述：

  L-erythro-2-benzoylamino-3-hydroxy-hexanoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-己酸
  参考文献：
  名称：

  Ortin et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1959, vol. 55, p. 163,164,169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Structure-Taste Relationships of the Dipeptide Esters Composed of L-Aspartic Acid and β-Hydroxy Amino Acids
  作者：Yasuo Ariyoshi、Naohiko Yasuda、Tetsuo Yamatani

  DOI：10.1246/bcsj.47.326

  日期：1974.2

  group to the degree of sweetness of aspartyl dipeptides, we have synthesized a number of α-L-aspartyl dipeptides, such as the esters of α-L-aspartyl-L-hydroxynorleucine (16 and 17), -O-acyl-L-serine (18–21), -D-serine (22–28), -D-threonine (30–36), and -D-allothreonine (37–43); their sweetness potencies were compared with those of the corresponding dipeptides without a hydroxyl group. It has been found

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；
• l-threo- and l-erythro-2-amino-3-hydroxyhex-4-ynoic acids: New amino acids from Tricholomopsis rutilans
  作者：Yukio Niimura、Shin-Ichi Hatanaka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91289-5

  日期：1974.1

  noic acid, reported previously from Tricholomopsis rutilans, was shown to be a mixture of its threo- and erythro-forms. They were separated from each other and characterized by elementary analysis, optical rotation, TLC, IR, NMR spectra, catalytic hydrogenation, and by chemical synthesis. Their configurations were determined by the comparison of their hydrogenation products with known threo- and e

  摘要 2-Amino-3-hydroxyhex-4-ynoic acid，先前从 Tricholomopsis rut​​ilans 报道，被证明是其苏式和红式的混合物。它们彼此分离并通过元素分析、旋光度、TLC、IR、NMR光谱、催化氢化和化学合成表征。它们的构型是通过将它们的氢化产物与已知的 threo- 和 erythro-2-amino-3-hydroxyhexanoic 酸进行比较来确定的。
• [EN] MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] MONOBACTAMES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015103583A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (Ι'), (II), and (II'), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.

  本文描述了单环内酰胺抗生素的化学式(I)、(Ι')、(II)和(II')，以及制备这些化合物的方法和中间体。还提供了使用单环内酰胺治疗传染病的药物组合物和方法。
• Engineered Biosynthesis of β-Alkyl Tryptophan Analogues
  作者：Christina E. Boville、Remkes A. Scheele、Philipp Koch、Sabine Brinkmann-Chen、Andrew R. Buller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201807998

  日期：2018.11.5

  Noncanonical amino acids (ncAAs) with dual stereocenters at the α and β positions are valuable precursors to natural products and therapeutics. Despite the potential applications of such bioactive β‐branched ncAAs, their availability is limited due to the inefficiency of the multistep methods used to prepare them. Herein we report a stereoselective biocatalytic synthesis of β‐branched tryptophan analogues

  在α和β位置具有双立体中心的非规范氨基酸（ncAAs）是天然产物和治疗剂的宝贵前体。尽管此类具有生物活性的β分支ncAA具有潜在的应用前景，但由于用于制备它们的多步方法效率低下，因此其可用性受到限制。在本文中，我们报告了使用激烈热球菌色氨酸合酶（Pf TrpB），Pf TrpB 7E6的工程变体对β支链色氨酸类似物进行立体选择性生物催化合成。Pf TrpB 7E6是第一个通过一步即可合成庞大的β支化色氨酸类似物的生物催化剂，已证明可使用27种ncAA。通过X射线晶体学和UV / Vis光谱学探索了Pf TrpB 7E6有效催化和广泛的底物耐受性的分子基础，这表明活性位点和远程突变的组合增加了关键反应中间体的丰度和持久性。Pf TrpB 7E6为制备β支链色氨酸构建基块提供了一个操作简单且对环境无害的平台。
• Beta-substituted non-canonical amino acids
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10612056B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present disclosure provides methods for preparing β-substituted tryptophan compounds. The methods include: combining i) an unsubstituted indole or a substituted indole, ii) a β-substituted serine, and iii) a tryptophan synthase β-subunit (i.e., a TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the β-substituted tryptophan. The TrpB contains at least one amino acid mutation which promotes formation of an amino-acrylate intermediate. New TrpB variants and new β-substituted tryptophan analogs are also described.

  本公开提供了制备β-取代色氨酸化合物的方法。这些方法包括：将 i) 未取代的吲哚或取代的吲哚、ii) β-取代的丝氨酸和 iii) 色氨酸合成酶 β-亚基（即 TrpB）结合在一起；并将所得混合物保持在足以形成 β-取代的色氨酸的条件下。TrpB 至少含有一个氨基酸突变，可促进氨基丙烯酸酯中间体的形成。此外，还介绍了新的 TrpB 变体和新的β-取代色氨酸类似物。