(2S,3R)-2-氨基-3-羟基-N-甲基-丁酰胺 | 79009-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-N-甲基-丁酰胺
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-methylbutanamide
• 英文别名: Threonine N-methyl amide；L-threonine methylamide；H-Thr-nhme
• CAS: 79009-37-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: NHXXBNOVHYPMHZ-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-N-甲基-丁酰胺 在 伯吉斯试剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((4S,5S)-5-Methyl-4-methylcarbamoyl-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由丝氨酸和苏氨酸衍生物短程立体定向合成二氢恶唑

  摘要：

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91572-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-2-氨基-3-羟基-N-甲基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA MODULATORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] MODULATEURS DE NMDA SPIRO-LACTAME ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物的给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2018026798A1

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026792A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗
• Design and Synthesis of New Potent <i>C</i>₂-Symmetric HIV-1 Protease Inhibitors. Use of <scp>l</scp>-Mannaric Acid as a Peptidomimetic Scaffold
  作者：Mathias Alterman、Magnus Björsne、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Helena Danielson、Per-Olof Markgren、Ulrika Nillroth、Torsten Unge、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jm970777b

  日期：1998.9.1

  C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors has been undertaken. L-Mannaric acid (6) was bis-O-benzylated at C-2 and C-5 and subsequently coupled with amino acids and amines to give C2-symmetric products based on C-terminal duplication. Potent HIV protease inhibitors, 28 Ki = 0.4 nM and 43 Ki = 0.2 nM, have been discovered, and two synthetic methodologies have been developed, one whereby these inhibitors can be

  已经进行了使用衍生的碳水化合物作为C2对称HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。在C-2和C-5处对L-甘露酸（6）进行双-O-苄基化，然后与氨基酸和胺偶联，基于C端重复生成C2对称产物。已经发现了有效的HIV蛋白酶抑制剂28 Ki = 0.4 nM和43 Ki = 0.2 nM，并且已经开发出两种合成方法，其中一种可以通过仅三个化学步骤由市售材料制备这些抑制剂。在抑制剂中将-COOMe换成-CONHMe时，观察到效价从IC50 = 5000 nM（23）到IC50 = 15 nM（28）显着增加，导致两者之间净增加一个氢键相互作用-NH-基团和HIV蛋白酶主链（Gly 48/148）。
• [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME ET BIS-SPIRO-LACTAME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152681A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。