(S)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)diphenylsilane | 240427-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-hept-6-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 240427-75-2
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: ISHXIBGRKYPHLN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)diphenylsilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (6-(benzyloxy)-2-(2-((2R,8S)-2-(benzyloxy)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(trifluoromethyl)nonanoyl)hydrazine-1-carbonyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/150236

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以16.7 g的产率得到(S)-tert-butyl(hept-6-en-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  relgro和10'-oxorelgro的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  公开了10元大内酯relgro和10'-氧杂睾酮的第一不对称全合成和立体化学分配。为此，关键步骤是使用钯催化的Stille偶联，Mitsunobu反应，闭环复分解，EDCI促进的偶联以及Jacobsen水解动力学拆分。总合成之后，对旋光度和CD光谱数据进行了全面评估，从而改变了relgro和10'-oxorelgro的C-6'绝对构型。此外，relgro首次报道了1H和13C NMR数据。

  DOI：

  10.1039/c9ob00838a

文献信息

• A Facile, Efficient and Chemoseletive Deprotection of Silyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kotthireddy Thirumal Reddy、Reddymasu Sreenivasulu、Deekala Veronica、Choragudi Chandrasekhar、Kowthalam Anitha、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.2174/1570178614666170710120051

  日期：2018.2.7

  are most commonly protected as ethers and esters, where in alkyl and benzyl ethers are strong protective groups while others, like THP, TBS, TPS and MEM/MOM ethers are acid labile. Among all other hydroxyl protecting groups, Silyl ethers are the most frequently used protecting groups because they are easily and efficiently installed and are stable to a variety of useful reagents and reaction conditions

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 MOl％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。
• New Perspective for Natural Products Synthesis:  Concise Synthesis of (+)-Sch 642305 by Chiral Auxiliary Multiuse Methodology
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Kenji Nakahara、Mayuko Takatsuji、Kenichi Murai、Motoki Ito、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol702530b

  日期：2007.12.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 is an example of chiral auxiliary multiuse methodology, which shows a new perspective for the synthesis of compounds with multiple asymmetric centers. Thus, (+)-Sch 642305 was concisely synthesized from the known compound. Every reaction is stereoselective, and the chiral nonracemic hydrobenzoin worked as chiral auxiliary for desymmetrization of diene, as a template for

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。
• Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822
  作者：Yu, Ming、Alonso-Galicia, Magdalena、Sun, Cheng-Wen、Roman, Richard J.、Ono, Naoya、Hirano, Hitomi、Ishimoto, Tsuyoshi、Reddy, Y. Krishna、Katipally, Kishta Reddy、Reddy, Komandla Malla、Gopal, V. Raj、et al.

  DOI：——

  日期：——