Boc-Pro-Hyp-OH | 497962-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Hyp-OH
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 497962-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: PMPRUWOEATYEPU-VWYCJHECSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Hyp-OH 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Fmoc-Pro-Hyp-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）是一种新型手性三酸支架，能够诱导含有天然序列或Pro-Hyp-Gly重复序列的胶原肽的三螺旋结构。

  摘要：

  基于圆锥形的环三藜芦烯（CTV）分子描述了一种新的三酸支架，该分子促进包含独特的血小板结合胶原序列或由Pro-Hyp-Gly重复序列组成的胶原肽的肽的三螺旋折叠。后者通过使用Fmoc-Pro-Hyp-Gly-OH的链段缩合合成。肽与该CTV支架偶联，也与Kemp的三酸（KTA）支架偶联。组装肽H-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu（OAll）-Arg-Gly-Val-Glu（OAll）-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-通过正交合成策略将NH2（13）结合到两个三酸支架上，然后对烯丙基进行脱保护，分子构建体自发折叠成三重螺旋结构。相反，未组装的肽则没有。（+/-）CTV [CH2C（O）N（H）Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu-Arg-Gly-Val-Glu-Gly的熔点（Tm） -[Pro-Hyp-Gly]

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4613::aid-chem4613>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Boc-Pro-Hyp-OH
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯（CTV）是一种新型手性三酸支架，能够诱导含有天然序列或Pro-Hyp-Gly重复序列的胶原肽的三螺旋结构。

  摘要：

  基于圆锥形的环三藜芦烯（CTV）分子描述了一种新的三酸支架，该分子促进包含独特的血小板结合胶原序列或由Pro-Hyp-Gly重复序列组成的胶原肽的肽的三螺旋折叠。后者通过使用Fmoc-Pro-Hyp-Gly-OH的链段缩合合成。肽与该CTV支架偶联，也与Kemp的三酸（KTA）支架偶联。组装肽H-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu（OAll）-Arg-Gly-Val-Glu（OAll）-Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-通过正交合成策略将NH2（13）结合到两个三酸支架上，然后对烯丙基进行脱保护，分子构建体自发折叠成三重螺旋结构。相反，未组装的肽则没有。（+/-）CTV [CH2C（O）N（H）Gly- [Pro-Hyp-Gly] 2-Phe-Hyp-Gly-Glu-Arg-Gly-Val-Glu-Gly的熔点（Tm） -[Pro-Hyp-Gly]

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4613::aid-chem4613>3.0.co;2-r