(2S,3S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid | 1332506-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropionic acid；p-chlorophenylserine；(2R,3R) 3-Hydroxy-3-(p-chlorophenyl)serine
• CAS: 1332506-49-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: MDXJWNHZBCAKNQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S) N-Acetyl-b-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)serine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物的生物催化合成

  摘要：

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402470

文献信息

• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。
• Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202100577

  日期：2022.1.19

  catalyzes the diastereoselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids. We have demonstrated the synthetic utility of this enzyme through preparative scale reactions to selectively generate a structurally diverse array of β-hydroxy-α-amino acids, as well as downstream functionalization to generate important organic building blocks, such as β-chloro-α-amino acids and α-keto acids.

  ObiH 是一种L-苏氨酸转醛醇酶，可催化 β-羟基-α-氨基酸的非对映选择性合成。我们通过制备型反应选择性地生成结构多样的 β-羟基-α-氨基酸阵列，以及下游功能化以生成重要的有机构建模块（例如 β-氯-α-），证明了该酶的合成效用。氨基酸和α-酮酸。
• Corrigendum: Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202200156

  日期：2022.4.20

  as a carboxylate, and not a carboxylic acid. A corrected Figure 2 is provided. Figure 2 Open in figure viewerPowerPoint Analytical and preparative-scale synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by ObiH. Reactions were performed using 20 mM aldehyde, 100 mM l-Thr, 50 mM Tris pH 8.5 and 1–2% ObiH wet whole cells, with 4 % (v/v) MeOH as co-solvent. Preparative scale reactions were incubated at 37 °C for 18 h

  化合物22被错误地绘制为衍生自 1-萘醛的异构体，而实际上它是衍生自 2-萘醛。化合物15也应绘制为羧酸盐，而不是羧酸。提供了修正后的图 2。 图 2 在图形查看器中打开微软幻灯片软件 通过 ObiH 进行 β-羟基-α-氨基酸的分析和制备规模合成。使用 20 mM 醛、100 mM l- Thr、50 mM Tris pH 8.5 和 1-2% ObiH 湿全细胞进行反应，4% (v/v) MeOH 作为共溶剂。制备规模反应在 37°C 下孵育 18 小时，然后用 1 体积当量的 MeCN 淬灭，然后冻融和离心以去除细胞碎片。使用Biotage纯化系统通过反相色谱进行纯化。产量报告为冻干后分离的产物质量。1 H NMR水合分析用于校正过量水的产率值。在用 Marfey 试剂衍生后，通过 UPLC-PDA-MS 测定的分析规模产品产率。 第 4 页第 2 段也对相应文本进行了更正： “相反，为了进一步探索
• A study towards efficient l-threonine aldolase-catalyzed enantio- and diastereoselective aldol reactions of glycine with substituted benzaldehydes: biocatalyst production and process development
  作者：Katrin Baer、Nina Dückers、Thorsten Rosenbaum、Christian Leggewie、Sabine Simon、Marina Kraußer、Steffen Oßwald、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.016

  日期：2011.5

  The development of aldol reactions of glycine with substituted benzaldehydes in the presence of recombinant L-threonine aldolases from Escherichia coli or Saccharomyces cerevisiae, which were obtained with excellent overexpression data, has been carried out. When using glycine and ortho-chlorobenzaldehyde, a high conversion of >95%, an enantioselectivity of >99% ee, and a diastereoselectivity with d.r.(syn/anti) = 80:20 was obtained for the resulting beta-hydroxy alpha-amino acid in such a biotransformation. It should be noted that this enzymatic process can be conducted at an elevated substrate concentration of 250 mM. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.