diethyl (3-(N-(benzyloxy)-2-(cyclopropanecarboxamido)acetamido)propyl)phosphonate | 1447960-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-(N-(benzyloxy)-2-(cyclopropanecarboxamido)acetamido)propyl)phosphonate
• CAS: 1447960-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N₂O₆P
• 分子量: 426.45
• InChiKey: ZZNSXZJUGQNXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-(N-(benzyloxy)-2-(cyclopropanecarboxamido)acetamido)propyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以200 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强大的单取代和双取代的磷霉素类似物对DXR的抑制作用

  摘要：

  抗疟药磷酰胺霉素靶向DXR，该酶催化MEP途径中第一个关键步骤，产生必需的类异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯。MEP途径被多种病原体所利用，包括结核分枝杆菌和apicomplexan寄生虫，并且不同于人类必需的经典甲羟戊酸途径。使用基于结构的方法，我们设计了许多磷酰胺霉素类似物，包括在Cα和异羟肟酸酯位置上均被取代的一系列类似物。事实证明，后者是设计抑制剂的稳定框架，该抑制剂从极性和局促的（因此不易药物化）底物结合位点延伸，并且可以首次桥接底物和辅因子结合位点。就在体外试验中杀死恶性疟原虫而言，许多这类化合物比磷霉素更有效。最好的IC 50为40 nM。

  DOI：

  10.1021/jm4006498
• 作为产物：
  描述：

  2-[(环丙基羰基)氨基]乙酸 、 diethyl (3-((benzyloxy)amino)propyl)phosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以92%的产率得到diethyl (3-(N-(benzyloxy)-2-(cyclopropanecarboxamido)acetamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  强大的单取代和双取代的磷霉素类似物对DXR的抑制作用

  摘要：

  抗疟药磷酰胺霉素靶向DXR，该酶催化MEP途径中第一个关键步骤，产生必需的类异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯。MEP途径被多种病原体所利用，包括结核分枝杆菌和apicomplexan寄生虫，并且不同于人类必需的经典甲羟戊酸途径。使用基于结构的方法，我们设计了许多磷酰胺霉素类似物，包括在Cα和异羟肟酸酯位置上均被取代的一系列类似物。事实证明，后者是设计抑制剂的稳定框架，该抑制剂从极性和局促的（因此不易药物化）底物结合位点延伸，并且可以首次桥接底物和辅因子结合位点。就在体外试验中杀死恶性疟原虫而言，许多这类化合物比磷霉素更有效。最好的IC 50为40 nM。

  DOI：

  10.1021/jm4006498