cis-β-(4-Methoxy-phenylmercapto)-acrylsaeure | 714-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-β-(4-Methoxy-phenylmercapto)-acrylsaeure
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 714-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: UWMBTHXPFXCCHA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-(4-Methoxy-phenylmercapto)-acrylsaeure 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethynyl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Angeletti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1115,1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 丙炔酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cis-β-(4-Methoxy-phenylmercapto)-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Negrini, Ricerca Scientifica, 1957, vol. 27, p. 3055,3056, 3057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Arylthioacrylic Acids and Thiochromenones
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201201106

  日期：2013.4.15

  reaction of aryl halides, sodium sulfide pentahydrate (Na2S⋅5 H2O), and propiolic acid in the presence of 2.5% bis(triphenylphosphine)palladium chloride [Pd(PPh3)2Cl2], 5% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and 2 equivalents of 1,8‐diazabicycloundec‐7‐ene (DBU) produces stereoselectively (Z)‐3‐arylthioacrylic acids in good yields. A study of the reaction pathway suggested that the CS bond formation

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。