1-p-Chlorbenzolsulfonyl-3-propyl-hydantoin | 91721-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-p-Chlorbenzolsulfonyl-3-propyl-hydantoin
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-3-propyl-imidazolidine-2,4-dione；1-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-3-propyl-imidazolidine-2,4-dione；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3-propylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 91721-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 316.765
• InChiKey: DBHQHKXAYOYAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)磺酰基]甘氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-p-Chlorbenzolsulfonyl-3-propyl-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  潜在的烷基异氰酸酯作为体内醛脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  根据我们先前的观察结果，当将N1-烷基取代的氯丙酰胺衍生物给药于大鼠时，非酶法消除了已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂正丙基异氰酸酯，我们合成了其他潜伏的正丙基异氰酸酯作为AlDH的体内抑制剂。正如预期的那样，N1-烯丙基氯丙酰胺3是大鼠肝脏AlDH的有效抑制剂，这是由乙醇衍生的血液乙醛水平相对于氯丙酰胺本身引起的水平升高了4倍。活性紧随其后的是降序的N3-（正丙基氨基甲酰基）尿嘧啶（7），N-（正丙基氨基甲酰基）糖精（6）和苄基硫醇的S-（正丙基氨基甲酰基）衍生物（9）。但是，两种乙内酰脲衍生物5和8在体内抑制AlDH时完全没有活性。N1-乙基氯丙酰胺的前药，即其N3-三氟乙酰基衍生物（4b），是AlDH的良好体内抑制剂，模仿了母体N1-乙基氯丙酰胺的活性。这些结果表明潜在的烷基异氰酸酯是AlDH的抑制剂，进一步支持了以下假设：降糖剂氯丙酰胺在体内对AlDH的抑制可能是由于代谢生物活化后正丙基异氰酸酯的释放。

  DOI：

  10.1021/jm00050a018