ethynyl(4-methoxyphenyl)sulfane | 108127-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethynyl(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-ethynylmercapto-4-methoxy-benzene；1-Aethinylmercapto-4-methoxy-benzol；1-Ethynylsulfanyl-4-methoxybenzene；1-ethynylsulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 108127-50-0
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: RRQCHIRTATUURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl(4-methoxyphenyl)sulfane 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)thio)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768
• 作为产物：
  描述：

  1-((E?)-1,2-dichloro-vinylmercapto)-4-methoxy-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethynyl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768

文献信息

• Synthesis of aryl α,α-difluoroethyl thioethers a novel structure motif in organic chemistry, and extending to aryl α,α-difluoro oxyethers
  作者：Ren Tomita、Nawaf Al-Maharik、Andrea Rodil、Michael Bühl、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c7ob02987j

  日期：——

  A method for the preparation of aryl α,α-difluoroethyl thioethers (ArSCF2CH3) is reported and the synthesis approach is extended to aryl α,α-difluoroethyl oxygen ethers. Selected building blocks are further elaborated in cross-coupling reactions and are incorporated into analogues of established trifluoromethyl ether drugs. Conformations are explored and log P studies of these motifs indicate that

  报道了一种制备芳基α，α-二氟乙基硫醚（ArSCF 2 CH 3）的方法，并将合成方法扩展到芳基α，α-二氟乙基氧醚。在交叉偶联反应中进一步阐述了选定的结构单元，并将其并入已建立的三氟甲基醚药物的类似物中。对构象进行了探索，对这些基序的log  P研究表明，它们的极性明显大于其三氟甲基醚类似物，从而使其对生物活性物质的发现具有吸引力。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions
  作者：Shengtao Ding、Guochen Jia、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201309855

  日期：2014.2.10

  An iridium‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (IrAAC) of electron‐rich internal alkynes is described. It is the first efficient intermolecular AAC of internal thioalkynes. The reaction exhibits remarkable features, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, easy operation, and excellent compatibility with air and a broad spectrum of organic and aqueous solvents

  描述了富电子内部炔烃的铱催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（IrAAC）。它是内部硫代炔烃的第一种有效的分子间AAC。该反应显示出显着的特征，例如高效和区域选择性，温和的反应条件，易于操作以及与空气和广泛的有机和水性溶剂的优异相容性。它是对著名的CuAAC和RuAAC点击反应的补充。
• Angeletti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1115,1122
  作者：Angeletti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Oxidation of Thioalkynes To Form Phenylthio Ketene Derivatives via a Noncarbene Route
  作者：Pankaj Sharma、Rahulkumar Rajmani Singh、Sovan Sundar Giri、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01768

  日期：2019.7.19

  Gold-catalyzed oxidations of thioalkynes with 8-methylquinoline oxides afford 2-phenylthioketenes that can be trapped efficiently with alcohols. The synthetic utility is manifested by terminal and internal thioalkynes over a wide scope, bearing esters, ketones, alkyl, and oxime substituents. Our density functional theory calculations suggest that gold-catalyzed oxidations of terminal and internal thioalkynes

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。
• Reactions of thioalkynes with diarylketenes <i>via</i> [3+2]-annulation <i>versus</i> benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts
  作者：Sayaji Arjun More、Vikas Ashokrao Sadaphal、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/d2cc03613d

  日期：——

  Two catalytic annulations of non-symmetric diarylketenes with thioalkynes are described using gold and phosphine catalysts respectively.

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。