dimethyl (Ss)-2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-2-(p-toluenesulfinyl)vinyl]cyclopropane-1,1-dicarbonate | 288072-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Ss)-2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-2-(p-toluenesulfinyl)vinyl]cyclopropane-1,1-dicarbonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 288072-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇S
• 分子量: 422.499
• InChiKey: AFNXROTUULIHRE-VKNABIEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 dimethyl (Ss)-2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-2-(p-toluenesulfinyl)vinyl]cyclopropane-1,1-dicarbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (3R,4R,Ss)-3-cyano-4-[2-(tert-butoxycarbonyl)-2-(p-toluenesulfinyl)vinyl]cyclopentane-1,1-dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的手性（β-亚磺酰基）乙烯基环丙烷衍生物的不对称环加成反应：使用手性亚磺酰基官能度作为手性来源的环戊烷衍生物的不对称合成

  摘要：

  通过手性（β-亚磺酰基）乙烯基环丙烷衍生物与丙烯腈的过渡金属催化的不对称环加成反应，已经成功地进行了使用手性亚磺酰基官能团作为手性源的环戊烷衍生物的不对称合成。检查了催化剂，配体和溶剂的作用。不对称诱导的程度和化学收率高度依赖于催化剂，尤其是所用的配体。提出了一种不对称感应的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00120-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 dimethyl (Ss)-2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-2-(p-toluenesulfinyl)vinyl]cyclopropane-1,1-dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的手性（β-亚磺酰基）乙烯基环丙烷衍生物的不对称环加成反应：使用手性亚磺酰基官能度作为手性来源的环戊烷衍生物的不对称合成

  摘要：

  通过手性（β-亚磺酰基）乙烯基环丙烷衍生物与丙烯腈的过渡金属催化的不对称环加成反应，已经成功地进行了使用手性亚磺酰基官能团作为手性源的环戊烷衍生物的不对称合成。检查了催化剂，配体和溶剂的作用。不对称诱导的程度和化学收率高度依赖于催化剂，尤其是所用的配体。提出了一种不对称感应的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00120-8

文献信息

• Transition metal-catalyzed asymmetric cycloaddition reactions of a chiral (β-sulfinyl)vinylcyclopropane derivative: asymmetric synthesis of a cyclopentane derivative using a chiral sulfinyl functionality as the chiral source
  作者：Kunio Hiroi、Akio Yamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00120-8

  日期：2000.5

  Asymmetric synthesis of a cyclopentane derivative using a chiral sulfinyl functionality as the chiral source has been successfully executed by a transition metal-catalyzed asymmetric cycloaddition reaction of a chiral (β-sulfinyl)vinylcyclopropane derivative with acrylonitrile. The effects of the catalysts, ligands, and solvent were examined. The degree of the asymmetric induction and the chemical

  通过手性（β-亚磺酰基）乙烯基环丙烷衍生物与丙烯腈的过渡金属催化的不对称环加成反应，已经成功地进行了使用手性亚磺酰基官能团作为手性源的环戊烷衍生物的不对称合成。检查了催化剂，配体和溶剂的作用。不对称诱导的程度和化学收率高度依赖于催化剂，尤其是所用的配体。提出了一种不对称感应的合理机制。