(2'S,3R)-5-methoxy-1'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile | 159979-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3R)-5-methoxy-1'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile
• CAS: 159979-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: MYNDVPVNMPSKLP-XPTSAGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3R)-5-methoxy-1'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(-)-horsfiline
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,5'S)-5-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2'S,3R)-5-methoxy-1'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the oxindole alkaloid (−)-horsfiline

  摘要：

  A synthesis of (-)-horsfiline ((-)-1), a metabolite isolated recently from Horsfieldia superba, is described. The diastereoface selectivity of the crucial oxidative rearrangement of chiral tetrahydro-beta-carboline precursors into the corresponding oxindoles was investigated in some detail and found to depend critically on the substitution pattern of the aliphatic amino group. These findings were exploited for the preparation of (-)-1, as well as of the unnatural optical antipode (+)-1, starting from 5-hydroxy-1-tryptophan as the single source from the chiral pool.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86273-4

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Elacomine and (?)-Isoelacomine, Two Hitherto Unnamed Oxindole Alkaloids fromElaeagnus commutata
  作者：Claudio Pellegrini、Michael Weber、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19960790116

  日期：1996.2.7

  Racemic elacomine ((±)-2), a hemiterpene spiro oxindole alkaloid from Elaeagnus commutata, was synthesized in five steps from 6-methoxytryptamine (19) in 16% overall yield (Scheme 3). The final oxidative rearrangement of the corresponding β-carboline precursor (±)-21 furnished isoelacomine ((±)-22) as a by-product (6% overall yield). A more elaborate route that started from L-tryptophan furnished (+)-2

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。
• Synthesis of the oxindole alkaloid (−)-horsfiline
  作者：Claudio Pellegrini、Christoph Strässler、Michael Weber、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86273-4

  日期：1994.10

  A synthesis of (-)-horsfiline ((-)-1), a metabolite isolated recently from Horsfieldia superba, is described. The diastereoface selectivity of the crucial oxidative rearrangement of chiral tetrahydro-beta-carboline precursors into the corresponding oxindoles was investigated in some detail and found to depend critically on the substitution pattern of the aliphatic amino group. These findings were exploited for the preparation of (-)-1, as well as of the unnatural optical antipode (+)-1, starting from 5-hydroxy-1-tryptophan as the single source from the chiral pool.