4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 108139-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester；diethyl 4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 108139-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: KDBKZSRBFOAEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 氯化铵 、 锌 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-benzo<2,5>naphthyridin-3-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Diazaphenanthrene aus 1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäurediestern

  摘要：

  Aus den 1,2-Dihydropyridinen 4 erhält man über die Nitropyridine 7 bei der Reduktion die cyclischen Hydroxamsäuren 8a, b. Die Photoprodukte von 4, die Nitrosopyridine 5, die in fester Form als Dimere 6 vorliegen, cyclisieren mit HCl zu den 9-chlor-substituierten 1,6-Diazaphenanthrenen 8c, d。Die Hydroxamsäuren 8 lassen sich mit PCl3 zu den Lactamen 9 des-oxygenieren。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210810
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Diazaphenanthrene aus 1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäurediestern

  摘要：

  Aus den 1,2-Dihydropyridinen 4 erhält man über die Nitropyridine 7 bei der Reduktion die cyclischen Hydroxamsäuren 8a, b. Die Photoprodukte von 4, die Nitrosopyridine 5, die in fester Form als Dimere 6 vorliegen, cyclisieren mit HCl zu den 9-chlor-substituierten 1,6-Diazaphenanthrenen 8c, d。Die Hydroxamsäuren 8 lassen sich mit PCl3 zu den Lactamen 9 des-oxygenieren。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210810

文献信息

• Rearrangement of o-Nitrobenzaldehyde in the Hantzsch Reaction
  作者：E. Angeles、H. Santillán、I. Menconi、I. Martínez、A. Ramírez、A. Velázquez、R. López- Castañares、R. Martínez

  DOI：10.3390/60800683

  日期：——

  The reaction of 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde with ethyl acetoacetate in ammonia gave the two expected isomeric 1,4- and 1,2-dihydropyridines resulting from the normal Hantzsch reaction. However, the combination of 2-nitrobenzaldehyde with ethyl acetoacetate under the same conditions yielded four products: the two normal isomeric dihydropyridines and two tricyclic compounds. When we attempted to independently

  5-羟基-2-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在氨中的反应得到两种预期的异构体1,4-和1,2-二氢吡啶，由正常的Hantzsch反应产生。然而，2-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在相同条件下的组合产生四种产物：两种正常的异构二氢吡啶和两种三环化合物。当我们试图通过 4-(2-硝基苯基)-2,6-二甲基-3,5-二羧基-1,4-二氢吡啶和 2-(2-硝基苯基)-4 的还原环化独立合成这两种三环化合物时， 6-二甲基-3,5-二羧基-1,2-二氢吡啶与氯化锡（II）在盐酸介质中，我们分别获得了吲哚和喹啉衍生物。
• GORLITZER, KLAUS;HEINRICI, CHRISTIAN, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, C. 477-479
  作者：GORLITZER, KLAUS、HEINRICI, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——