N-(3-methylphenyl)-4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide | 1448025-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
• CAS: 1448025-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: FFWVODPBEUSHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到4-methylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效杀菌剂和杀虫剂的褪黑素A类似物：受天然生物碱启发的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112253
• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(3-methylphenyl)-4-oxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效且选择性地获得萤光素A的1取代和3取代衍生物

  摘要：

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.040