Benzenamine, 4-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methylene]-, (E)- | 145051-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenamine, 4-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methylene]-, (E)-
• 英文别名: 2-nitro-N-benzylidene-4'-methylaniline；(E)-4-methyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline
• CAS: 145051-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YKRSQWCMPJDBOD-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine, 4-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methylene]-, (E)- 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到2-[(4-methylphenyl)iminomethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一个家族的3 -烷基-或合成3-芳基-取代的1,2- dihydroquinazolinium盐和它们的异构化成4-亚铵-1,2,3,4-四氢喹啉†往最‡ §

  摘要：

  据报道，在三氟甲磺酸存在下，通过中间体亚胺盐，2-亚氨基取代的苯胺与一定范围的羰基化合物反应，可直接合成取代的1,2-二氢喹唑啉三氟甲磺酸酯（3）。与二醛或三醛和三氟甲磺酸得到双或三（1,2-二氢喹唑啉）盐。一些4-甲基取代的1，2-二氢喹唑啉鎓盐在各种条件下重排为它们相应的4-亚氨基-1,2,3,4-四氢喹啉鎓异构体（7）。源自酮的大多数盐3都相当不稳定，这会阻止它们的分离或完全表征。已经确定了各种3和7种盐的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00982b
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 反应 0.67h， 以66%的产率得到Benzenamine, 4-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methylene]-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  红外辐射：无溶剂形成 N-亚苄基苯胺的有效促进剂

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，苯甲醛与苯胺的缩合反应中，红外辐射促进了一系列席夫碱的形成。对含有吸电子或放电子基团的苯甲醛和苯胺进行评估，以确定对席夫碱形成的任何取代基影响。该方法的特点是易于设置和处理，反应产率与之前报道的方法中获得的产率相当。此外，这种新程序对环境无害，因为在转化过程中没有使用溶剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200026190

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120101127A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及按照式(I)的化合物及其药用可接受的盐或酯，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且在治疗或预防与AMPK调节相关的疾病方面具有用处，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USED AS AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012052372A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Reductive heterocyclizations via indium–iodine-promoted conversion of 2-nitroaryl imines or 2-nitroarenes to 2,3-diaryl-substituted indazoles
  作者：Gil Hwan Ahn、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1039/b707240f

  日期：——

  N-(2-nitrobenzylidene)anilines produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles in the presence of indium and iodine in MeOH, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were transformed into 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles as the predominant major product through the change of the solvent from protic MeOH to aprotic THF. In an indium-mediated one-pot reductive reaction, 2-benzaldehydes and anilines in THF

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。
• Infrared Irradiation: Effective Promoter in the Formation of<i>N</i>‐Benzylideneanilines in the Absence of Solvent
  作者：Miguel Á. Vázquez、Miguel Landa、Leonor Reyes、René Miranda、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1081/scc-200026190

  日期：2004.1

  series of Schiff bases in the condensation reaction between benzaldehydes and anilines, in the absence of solvent. Benzaldehydes and anilines, containing either electron‐withdrawing or electron‐releasing groups, were assessed to identify any substituent effect on the formation of the Schiff bases. This methodology is characterized by ease of set‐up and work‐up, and the reaction yields were comparable with

  摘要 在无溶剂条件下，苯甲醛与苯胺的缩合反应中，红外辐射促进了一系列席夫碱的形成。对含有吸电子或放电子基团的苯甲醛和苯胺进行评估，以确定对席夫碱形成的任何取代基影响。该方法的特点是易于设置和处理，反应产率与之前报道的方法中获得的产率相当。此外，这种新程序对环境无害，因为在转化过程中没有使用溶剂。
• An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-2-carboxylate
  作者：Philippe Gautret、Benoît Rigo、Rufine Akue-Gedu、Jean-Pierre Lelieur

  DOI：10.1055/s-2007-990821

  日期：2007.11

  Optimization of an old route leads very easily, in four steps, to methyl 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate in 45% yield from commercial starting materials. This procedure can be compared to recently described methods whose yields were only 23-28% and required five to seven steps from advanced intermediates and chromatographic purifications. Moreover, using this method, the title compound can now be obtained in large quantities.

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。

表征谱图