(2R,3R)-1,4-bis((4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidinyl)-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione | 259540-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis((4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidinyl)-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-bis[(4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione
• CAS: 259540-46-0
• 化学式: C₄₂H₄₆N₄O₆
• 分子量: 702.85
• InChiKey: ZLWHUTJGNVYCNB-FGRWFLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis((4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidinyl)-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.25h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1-(3-(3-methoxyphenyl)propanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-1,4-bis((4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidinyl)-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione 、 (2R,3R)-1,4-bis((4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidinyl)-2,3-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o