1,1,1-三氟-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮 | 329065-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-5-phenyl-4-oxa-2-pentanone；1,1,1-trifluoro-3-phenylpropan-2-one；2-Propanone, 1,1,1-trifluoro-3-(phenylmethoxy)-；1,1,1-trifluoro-3-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 329065-59-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD09032880
• 分子量: 218.175
• InChiKey: DZNAGEGGLIKCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(((4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1,1,1-三氟-3-苯基甲氧基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r

文献信息

• A General Synthesis of α-Trifluoromethylstyrenes through Palladium-Catalyzed Cross-Couplings with 1,1,1-Trifluoroacetone Tosylhydrazone
  作者：Agustín Jiménez-Aquino、Juan A. Vega、Andrés A. Trabanco、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201300994

  日期：2014.3.24

  1,1,1‐Trifluoroacetone tosylhydrazone is presented as a very convenient substrate for the palladium‐catalyzed cross‐coupling with aryl halides. Under the proper reaction conditions, 3,3,3‐trifluoromethylstyrenes – very valuable trifluoromethylated synthetic intermediates – are obtained with high yields. The reaction features a very wide scope, as the presence of most functional groups is tolerated

  1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰is是钯与芳基卤化物交叉偶联的一种非常方便的底物。在适当的反应条件下，可以高收率获得3,3,3-三氟甲基苯乙烯-非常有价值的三氟甲基化合成中间体。该反应的范围很广，因为可以容忍大多数官能团的存在。此外，通过使用衍生自其他三氟甲基酮的取代的甲苯磺酰hydr，反应已扩展至取代的三氟甲基苯乙烯。
• Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yoshichika Kuroki、Yuko Sakamaki、Katsuhiko Iseki

  DOI：10.1021/ol006962s

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The asymmetric hydrogenation of trifluoromethyl ketones to yield chiral alpha-trifluoromethyl alcohols with enantiomeric excesses up to 98% was achieved in the presence of chiral rhodium-(amidephosphine-phosphinite) complexes.

  在手性铑-（酰胺膦-次膦酸酯）配合物的存在下，三氟甲基酮的不对称氢化反应产生对映体过量高达98％的手性α-三氟甲基醇。
• Asymmetric Synthesis of Four Isomers of 2-<i>C</i>-Trifluoromethylerythritol
  作者：Hua Wang、Xiaoming Zhao、Youhua Li、Long Lu

  DOI：10.1021/jo052282x

  日期：2006.4.1

  Optically active 2-C-trifluoromethylerythritols, analogues of 2-C-methylerythritol, which is a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoid with a mevalonate-independent route, were conveniently synthesized from 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane.

  光学活性的2- Ç -trifluoromethylerythritols，2-类似物Ç -methylerythritol，这是在类异戊二烯的生物合成具有甲羟戊酸非依赖性途径的关键中间体，被方便地制备1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷的合成。
• Study of IspH, a Key Enzyme in the Methylerythritol Phosphate Pathway Using Fluoro-Substituted Substrate Analogues
  作者：Youli Xiao、Wei-chen Chang、Hung-wen Liu、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ol202559r

  日期：2011.11.4

  IspH, a [4Fe-4S]-cluster-containing enzyme, catalyzes the reductive dehydroxylation of 4-hydroxy-3-methyl-butenyl diphosphate (HMBPP) to isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP) in the methylerythritol phosphate pathway. Studies of IspH using fluoro-substituted substrate analogues to dissect the contributions of several factors to IspH catalysis, including the coordination

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。