3-benzyloxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ol | 149902-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-(benzyloxy)-2-propanol；1,1,1-trifluoro-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 149902-20-5；329065-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD09032879
• 分子量: 220.191
• InChiKey: ZYMILHUZYNRDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ol 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(((4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷 、 苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3-benzyloxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Microwave-Assisted Ring Opening of 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane: Synthesis of New 3-Alkoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ols

  摘要：

  本文介绍了一种高效、环保的 3-烷氧基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇合成方法。该方法涉及 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷与结构不同的长链醇在室温无溶剂微波辐照下的开环反应。这些化学物质是相应的三氟甲基酮的前体，是人类和鼠类肝脏微粒体和猪肝酯酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258156

文献信息

• [EN] PHENYL-HETEROARYL AMINE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYL-HÉTÉROARYL AMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012066065A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds of Formula I, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：及其药用可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体、二对映异构体或混合物。还提供了使用化合物I的方法来治疗由CDK9介导的疾病或症状，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] 3-(AMINOARYL)-PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-(AMINOARYL)-PYRIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012066070A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using these compounds and compositions.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：以及药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体、二对映异构体或外消旋体。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗通过CDK9介导的疾病或症状的方法。
• Improved Microwave-Assisted Ring Opening of 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane: Synthesis of New 3-Alkoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ols
  作者：Ángel Guerrero、Josep Rayó、Lourdes Muñoz、Gloria Rosell、Mª Bosch

  DOI：10.1055/s-0030-1258156

  日期：2010.9

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of 3-alkoxy-1,1,1-trifluoropropan-2-ols is presented. The approach involves ring-opening reaction of 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane with structurally different long-chain alcohols under microwave irradiation at room temperature in the absence of solvent. These chemicals are precursors of the corresponding tri­fluoromethyl ketones, potent inhibitors of human and murine liver microsomes and porcine liver esterase.

  本文介绍了一种高效、环保的 3-烷氧基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇合成方法。该方法涉及 1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷与结构不同的长链醇在室温无溶剂微波辐照下的开环反应。这些化学物质是相应的三氟甲基酮的前体，是人类和鼠类肝脏微粒体和猪肝酯酶的强效抑制剂。
• Asymmetric Synthesis of Four Isomers of 2-<i>C</i>-Trifluoromethylerythritol
  作者：Hua Wang、Xiaoming Zhao、Youhua Li、Long Lu

  DOI：10.1021/jo052282x

  日期：2006.4.1

  Optically active 2-C-trifluoromethylerythritols, analogues of 2-C-methylerythritol, which is a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoid with a mevalonate-independent route, were conveniently synthesized from 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane.

  光学活性的2- Ç -trifluoromethylerythritols，2-类似物Ç -methylerythritol，这是在类异戊二烯的生物合成具有甲羟戊酸非依赖性途径的关键中间体，被方便地制备1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷的合成。
• SUBSTITUTED HETERO-BIARYL COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Antonios-McCrea William R.

  公开号：US20130303507A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a compound of formula (II): where R 1 is a substituted alkyl, heterocyclic, or cycloalkyl, group, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof, and pharmaceutical compositions comprising these compounds. Also provided are methods of using these compounds to treat a disease or condition mediated by CDK9, such as cancers and other conditions described herein.

  本发明提供了式（II）的化合物：其中R1是取代的烷基，杂环基或环烷基，以及其药学上可接受的盐，对映异构体，立体异构体，转轮异构体，互变异构体或混合物，以及包含这些化合物的制药组合物。此外，还提供了使用这些化合物治疗由CDK9介导的疾病或状况的方法，例如本文所述的癌症和其他状况。