(Z)-2-benzyloxymethyl-1,1,1-trifluorobut-2-en-4-ol | 887269-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyloxymethyl-1,1,1-trifluorobut-2-en-4-ol
• 英文别名: (Z)-3-((benzyloxy)methyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol；(Z)-4,4,4-trifluoro-3-(phenylmethoxymethyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 887269-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: GZRNIXVDHLDEEN-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxymethyl-1,1,1-trifluorobut-2-en-4-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(Z)-(((4-bromo-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxymethyl-1,1,1-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(Z)-2-benzyloxymethyl-1,1,1-trifluorobut-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2- C-三氟甲基赤藓糖醇的四种异构体的不对称合成

  摘要：

  光学活性的2- Ç -trifluoromethylerythritols，2-类似物Ç -methylerythritol，这是在类异戊二烯的生物合成具有甲羟戊酸非依赖性途径的关键中间体，被方便地制备1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo052282x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Four Isomers of 2-<i>C</i>-Trifluoromethylerythritol
  作者：Hua Wang、Xiaoming Zhao、Youhua Li、Long Lu

  DOI：10.1021/jo052282x

  日期：2006.4.1

  Optically active 2-C-trifluoromethylerythritols, analogues of 2-C-methylerythritol, which is a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoid with a mevalonate-independent route, were conveniently synthesized from 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane.

  光学活性的2- Ç -trifluoromethylerythritols，2-类似物Ç -methylerythritol，这是在类异戊二烯的生物合成具有甲羟戊酸非依赖性途径的关键中间体，被方便地制备1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷的合成。
• Study of IspH, a Key Enzyme in the Methylerythritol Phosphate Pathway Using Fluoro-Substituted Substrate Analogues
  作者：Youli Xiao、Wei-chen Chang、Hung-wen Liu、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ol202559r

  日期：2011.11.4

  IspH, a [4Fe-4S]-cluster-containing enzyme, catalyzes the reductive dehydroxylation of 4-hydroxy-3-methyl-butenyl diphosphate (HMBPP) to isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP) in the methylerythritol phosphate pathway. Studies of IspH using fluoro-substituted substrate analogues to dissect the contributions of several factors to IspH catalysis, including the coordination

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。