ethyl 2(Z)-4-ethyloctenate | 169397-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2(Z)-4-ethyloctenate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-ethyl-2-octenoate；ethyl 4-ethyl-2(Z)-octenate；ethyl (Z)-4-ethyloct-2-enoate
• CAS: 169397-39-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SOGBAIAHFASSSF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2(Z)-4-ethyloctenate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-4-ethyl-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱络合物催化烯丙基磷酸酯的羰基化

  摘要：

  具有配体如P（2-呋喃基）3，PPh 2 C 6 F 5或AsPh 3的[Ir（cod）Cl] 2在醇存在下显示出对烯丙基磷酸羰基化的高催化活性，得到相应的β ，γ-不饱和酯。（E）-3-苯基-2-丙烯基磷酸二乙酯在EtOH存在下于100 kgC的初始一氧化碳压力为40 kg cm -2的羰基化反应得到（E）-4-苯基-3-丁烯酸乙酯收率达90％。否（Z获得）-异构体。不使用胺作为添加剂，反应进行顺利。在EtOH存在下磷酸2-链烯基二乙酯的羰基化反应得到（E）-和（Z）-3-链烯酸乙酯的混合物。起始原料的立体化学通过丢失顺-反插入一氧化碳的进iridiumcarbon键之前中间到π烯丙基铱的异构化。增加烯丙基系统在γ位上的取代基的空间体积，或增加初始一氧化碳压力，将增加对具有与起始原料相同的立体化学的产物的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01370-0
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-乙基已基醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2(Z)-4-ethyloctenate
  参考文献：
  名称：

  铱络合物催化烯丙基磷酸酯的羰基化

  摘要：

  具有配体如P（2-呋喃基）3，PPh 2 C 6 F 5或AsPh 3的[Ir（cod）Cl] 2在醇存在下显示出对烯丙基磷酸羰基化的高催化活性，得到相应的β ，γ-不饱和酯。（E）-3-苯基-2-丙烯基磷酸二乙酯在EtOH存在下于100 kgC的初始一氧化碳压力为40 kg cm -2的羰基化反应得到（E）-4-苯基-3-丁烯酸乙酯收率达90％。否（Z获得）-异构体。不使用胺作为添加剂，反应进行顺利。在EtOH存在下磷酸2-链烯基二乙酯的羰基化反应得到（E）-和（Z）-3-链烯酸乙酯的混合物。起始原料的立体化学通过丢失顺-反插入一氧化碳的进iridiumcarbon键之前中间到π烯丙基铱的异构化。增加烯丙基系统在γ位上的取代基的空间体积，或增加初始一氧化碳压力，将增加对具有与起始原料相同的立体化学的产物的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01370-0

文献信息

• Highly Selective Synthesis of <i>Z</i>-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo970057c

  日期：1997.4.1

  New Horner-Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl(5), and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-

  由膦酸三乙酯，PCl（5）和相应的酚制备新的Horner-Emmons试剂（二芳基膦酸乙酯）乙酸乙酯1。在Triton B或NaH存在下，THF中1与几种醛的反应表明，这些试剂可用于合成Z-不饱和酯。在所检查的试剂中，发现乙基（二-邻甲苯基膦酰基）-，[双（邻乙基苯基）膦基]-和[双（邻异丙基苯基）膦基]乙酸酯（1k-m）最有效，得到Z-不饱和酯，选择性为93-99％。
• New polymer-supported phosphonate reagents for the synthesis of Z-α,β-unsaturated esters
  作者：Kaori Ando、Yusaku Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.113

  日期：2010.4

  New polymer-supported phosphonate reagents have been prepared and evaluated for the synthesis of Z-α,β-unsaturated esters. High Z-selectivity was obtained using the reagent having two o-t-BuC6H4 groups.

  已经制备了新的聚合物负载的膦酸酯试剂，并评价了其对Z -α，β-不饱和酯的合成。高ž使用具有两个试剂，得到-选择性ö -吨-BuC 6 ħ 4组的基团。
• Practical synthesis of Z-unsaturated esters by using a new Horner-Emmons reagent, ethyl diphenylphosphonoacetate
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00726-s

  日期：1995.6

  A new Horner-Emmons reagent, ethyl diphenylphosphonoacetate 1 was prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl5, and phenol in 60% overall yield. Horner-Emmons reactions of 1 with aldehydes in the presence of Triton® B or NaH in THF gave the Z-unsaturated esters in 89–93% selectivity in almost quantitative yields. Furthermore, 1 showed up to 99% Z-selectivity under Still's condition (KHMDS/18-crown-6)

  由膦酸三乙酯，PCl 5和苯酚制备了一种新的Horner-Emmons试剂二苯基膦酸乙酯1，总收率为60％。的霍纳-埃蒙斯反应1与曲通的存在醛®，在THF乙或NaH得到Ž以几乎定量的产率不饱和酯在89-93％的选择性。此外，在斯蒂尔条件下（KHMDS / 18-crown-6），1表现出高达99％的Z选择性。
• <i>Z</i>-Selective Horner−Wadsworth−Emmons Reaction of Ethyl (Diarylphosphono)acetates Using Sodium Iodide and DBU
  作者：Kaori Ando、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo000068x

  日期：2000.7.1
• Convenient Preparations of (Diphenylphosphono)acetic Acid Esters and the Comparison of the <i>Z</i>-Selectivities of Their Horner−Wadsworth−Emmons Reaction with Aldehydes Depending on the Ester Moiety
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo9907181

  日期：1999.10.1