methyl (3S,4S,5S,6R)-5-bromo-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 1163680-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S,6R)-5-bromo-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,6R,7S,7aS)-7-bromo-6-hydroxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1163680-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₅
• 分子量: 347.206
• InChiKey: HHBZVESRUWAALW-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S,6R)-5-bromo-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxy-5,6-epoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然O-连接的Carba-二糖，（+）-和（-）-Pericosine E的合成及其类似物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  Pericosine E（6）是Periconia byssoides OUPS-N133的代谢产物，最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的，该菌在自然界中以对映体混合物的形式存在。使用普通的简单合成策略，已实现了Periconia byssoides OUPS-N133的两个对映体的对映体特异性合成，以及六个立体异构体。对于这些有效的合成，采用了高度区域选择性和立体选择性的方法来制备溴代醇和抗环氧中间体。为了获得独特的O-连接的二糖结构，使用催化的BF 3·Et 2 O实现了氯醇作为供体和抗环氧化物作为受体的偶联。大多数合成的化合物对来自酵母的α-糖苷酶表现出选择性显着的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/md15010022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到methyl (3S,4S,5S,6R)-5-bromo-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然O-连接的Carba-二糖，（+）-和（-）-Pericosine E的合成及其类似物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  Pericosine E（6）是Periconia byssoides OUPS-N133的代谢产物，最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的，该菌在自然界中以对映体混合物的形式存在。使用普通的简单合成策略，已实现了Periconia byssoides OUPS-N133的两个对映体的对映体特异性合成，以及六个立体异构体。对于这些有效的合成，采用了高度区域选择性和立体选择性的方法来制备溴代醇和抗环氧中间体。为了获得独特的O-连接的二糖结构，使用催化的BF 3·Et 2 O实现了氯醇作为供体和抗环氧化物作为受体的偶联。大多数合成的化合物对来自酵母的α-糖苷酶表现出选择性显着的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/md15010022

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Carbasugars (+)-Pericosines A and C
  作者：Yoshihide Usami、Marie Ohsugi、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1021/ol9008188

  日期：2009.6.18

  efficient synthesis of antitumor marine natural product (+)-pericosine A was achieved from (−)-quinic acid in 11.7% overall yield, which is 20 times better than our previously reported synthesis. The crucial steps of this synthesis include the regio- and stereoselective bromohydrination of an unstable diene and the ring opening of an epoxide. This synthetic route was applicable to a synthesis of (+)-pericosine

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。
• Synthesis of Natural O-Linked Carba-Disaccharides, (+)- and (−)-Pericosine E, and Their Analogues as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Yoshihide Usami、Koji Mizuki、Rikiya Kawahata、Makio Shibano、Atsuko Sekine、Hiroki Yoneyama、Shinya Harusawa

  DOI：10.3390/md15010022

  日期：——

  Pericosine E (6), a metabolite of Periconia byssoides OUPS-N133 was originally isolated from the sea hare Aplysia kurodai, which exists as an enantiomeric mixture in nature. The enantiospecific syntheses of both enantiomers of Periconia byssoides OUPS-N133 has been achieved, along with six stereoisomers, using a common simple synthetic strategy. For these efficient syntheses, highly regio- and steroselective

  Pericosine E（6）是Periconia byssoides OUPS-N133的代谢产物，最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的，该菌在自然界中以对映体混合物的形式存在。使用普通的简单合成策略，已实现了Periconia byssoides OUPS-N133的两个对映体的对映体特异性合成，以及六个立体异构体。对于这些有效的合成，采用了高度区域选择性和立体选择性的方法来制备溴代醇和抗环氧中间体。为了获得独特的O-连接的二糖结构，使用催化的BF 3·Et 2 O实现了氯醇作为供体和抗环氧化物作为受体的偶联。大多数合成的化合物对来自酵母的α-糖苷酶表现出选择性显着的抑制活性。