3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-6-O-(triisopropylsilyl)-β-D-mannopyranose | 883878-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-6-O-(triisopropylsilyl)-β-D-mannopyranose
• CAS: 883878-96-4
• 化学式: C₃₇H₅₀O₇Si
• 分子量: 634.885
• InChiKey: QEEPQXRIPKCIBE-WXHHOFHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-6-O-(triisopropylsilyl)-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-6-O-(triisopropylsilyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Core Arabinomannan Oligosaccharide of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of a core arabinomannan (AM) oligosaccharide from Mycobacterium tuberculosis has been achieved using a convergent [6 + 6] glycosylation strategy and a defined set of building blocks. Dodecasaccharide 1, containing the key AM structural features of lipoarabinomannan (LAM), was obtained in excellent yield and selectivity from hexamannan 3 and hexaarabinan 5. This flexible synthetic strategy involves late-stage couplings and modifications, thus providing ready access to several different LAM fragments. The incorporation of a thiol linker at the reducing end of the oligosaccharide allows for the attachment of these compounds to microarrays and protein carriers.

  DOI：

  10.1021/jo061233x