1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one | 137503-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one
• 英文别名: 3-(1-acetyl-2-methoxy-3-oxoindol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 137503-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: NRWLTEBLQSYQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-2-methoxy-2,3-dihydroindol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones

  摘要：

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.

  DOI：

  10.1039/p19910002445
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.0h， 以39%的产率得到1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones

  摘要：

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.

  DOI：

  10.1039/p19910002445