(3E)-3-benzylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 18549-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3E)-3-benzylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；(3E)-3-benzylidene-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 18549-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: SMIVDYUWPSDRLK-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-benzylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.55h， 以63%的产率得到7,8-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Divergent Approach to the Alkaloids Isaindigotone and Luotonin A

  摘要：

  脱氧凡西酮是制备生物碱靛蓝酮和洛托宁A的关键中间体。该中间体与4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合直接转化为靛蓝酮；或者用 SeO2 氧化，得到吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3,9-二酮，这是洛豆素 A 的假定前体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7602
• 作为产物：
  描述：

  Sulfinamide Anhydride of Anthranilic Acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E)-3-benzylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Arylidene Pyrrolo and Pyrido Fused Quinazolones as Antimicrobial Agents

  摘要：

  考虑到杂环融合喹唑啉酮和芳基链杂环的潜力，我们设计并合成了具有这些功能的杂化分子。通过光谱技术对所有合成分子进行了表征，并评估了它们对 2 种革兰氏阳性细菌菌株：金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和枯草杆菌（MTCC 2451）以及 3 种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性；大肠杆菌（MTCC 82）、铜绿假单胞菌（MTCC 2642）和鼠伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），以及 2 种真菌菌株：酿酒酵母（MTCC 2799）和白色念珠菌（MTCC 3018）。在合成的分子中，亚芳基吡咯并合喹唑酮与亚芳基吡啶并合喹唑酮相比具有显著的抗菌活性。此外，还观察到与芳基环相关的电子因素对抗菌潜力的影响。因此，本研究强调了这类杂化分子作为一类新型抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060008

文献信息

• Structure Activity Relationship of Arylidene Pyrrolo and Pyrido [2,1-b] Quinazolones as Cytotoxic Agents: Synthesis, SAR Studies, Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Veenu Mangla、Kunal Nepali、Gagandip Singh、Jagjeet Singh、Santosh Guru、Manish Gupta、Priya Mahajan、Ajit Saxena、Kanaya Dhar

  DOI：10.2174/1573406411309050003

  日期：2013.6.1

  Tubulin is the one of the most useful and strategic molecular targets for anticancer drugs. Agents that bind in Colchicine-binding site of tubulin include Phenstatin, Combretastatin A-4, Colchicine, Steganacin, Podophyllotoxin and certain other synthetic analogues of these compounds. Arylidene pyrollo and pyrido [2,1- b] quinazolones (isoindigatone and its synthetic analogues) have been earlier reported to be tubulin inhibitors evidenced by tubulin polymerization assay. The present study is an extension of the library of the isoindigatone and its synthetic analogues to generate the structure activity relationship. The study explores the role of the arylidene ring and also provides some intresting observations such as the placement of bicyclic ring such as naphylidene for potential activity. Some of the important interactions of KNH- 3 and KNH-11 with the amino acid residues of active site of Tubulin have also been observed by molecular modeling.

  微管蛋白是抗癌药物最有用、最具战略意义的分子靶点之一。能与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合的药物包括苯司他丁（Phenstatin）、考来替丁 A-4、秋水仙碱（Colchicine）、司替加辛（Steganacin）、鬼臼毒素（Podophyllotoxin）以及这些化合物的某些合成类似物。早先有报告称，亚芳基吡咯并吡啶并[2,1- b]喹唑酮（异茚地加通及其合成类似物）是一种管蛋白抑制剂，这在管蛋白聚合试验中得到了证明。 本研究是对异茚地加通及其合成类似物库的扩展，以生成结构活性关系。该研究探讨了亚芳基环的作用，还提供了一些有趣的观察结果，如将双环（如亚萘基）置于潜在活性中。通过分子建模，还观察到 KNH- 3 和 KNH-11 与 Tubulin 活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Inhibition of Leukocyte Functions by the Alkaloid Isaindigotone from <i>Isatis indigotica</i> and Some New Synthetic Derivatives
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Antonia Gonzalez-Tejero、Immaculada Rioja、Amalia Ubeda、M. Carmen Terencio、M. José Alcaraz

  DOI：10.1021/np0101898

  日期：2001.10.1

  The alkaloid isaindigotone (1a) and seven derivatives have been synthesized to study their influence on several leukocyte functions and the generation of inflammatory mediators. Isaindigotone (1a) was found to be a scavenger of superoxide generated either by the hypoxanthine/xanthine oxidase system or stimulated human neutrophils. Isaindigotone (1a) and its acetylated derivative (1b) also inhibited

  已合成生物碱异靛酮（1a）和7种衍生物，以研究它们对几种白细胞功能和炎性介质产生的影响。发现异辛酮（1a）是次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶系统或受刺激的人类嗜中性粒细胞产生的超氧化物的清除剂。信沙酮（1a）及其乙酰化衍生物（1b）在这些细胞中也抑制了5-脂氧合酶活性和白三烯B（4）的产生，而这些化合物均不影响脱粒作用。在脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中，与（1a）相比，合成衍生物对前列腺素E（2）（PGE（2））和一氧化氮（NO）产生更高的抑制作用。在C-4'处存在乙酰氧基有助于抑制NO和PGE（2）的产生，而在C-4'处的氟取代基或在亚苄基单元的芳环上不存在取代基可改善对PGE（2）的抑制作用。因此，这一系列化合物可以减弱与炎症反应有关的介质的产生。
• A facile synthesis of α,α′-bis(substituted-benzylidene)-cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics: utility of NaOAc as a catalyst for aldol-type reaction
  作者：A.F.M. Motiur Rahman、Byeong-Seon Jeong、Dong Hyeon Kim、Jung Ki Park、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.020

  日期：2007.3

  Utility of NaOAc in glacial HOAc as a catalyst for aldol-type condensation reactions was examined. Reactions of cycloalkanones and selected heteroaromatics with various aldehydes in the presence of NaOAc in glacial HOAc provided alpha,alpha-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics, respectively, in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure of Vasicine. III. Position of the Hydroxyl Group¹
  作者：R. C. Morris、W. E. Hanford、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01308a052

  日期：1935.5
• Sharma, V. K.; Jain, M. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 75 - 76
  作者：Sharma, V. K.、Jain, M. P.

  DOI：——

  日期：——