Sulfinamide Anhydride of Anthranilic Acid | 60941-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Sulfinamide Anhydride of Anthranilic Acid
• 英文别名: 3,2,1-benzoxathiazin-4(1H)-one-2-oxide；3,2,1-Benzoxathiazin-4(1H)-on-2-oxid；Sulphinamide anhydride；2-oxo-1,2-dihydro-2λ⁴-benzo[d][1,2,3]oxathiazin-4-one；2H-3,2lambda~4~,1-Benzoxathiazine-2,4(1H)-dione；2-oxo-1H-3,2λ4,1-benzoxathiazin-4-one
• CAS: 60941-84-6
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• 分子量: 183.188
• InChiKey: PFMUUNXCQNQVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfinamide Anhydride of Anthranilic Acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种直接从蒽酸一步合成 3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪（Dhbt-OH）及其衍生物的新方法。蚁酸和亚硫酰氯反应生成不稳定的亚磺酰胺酸酐，这些酸酐经 O-(三甲基硅烷基)羟胺处理后再重氮化，可得到相应的 Dhbt-OH 衍生物，总收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27078
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Sulfinamide Anhydride of Anthranilic Acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Arylidene Pyrrolo and Pyrido Fused Quinazolones as Antimicrobial Agents

  摘要：

  考虑到杂环融合喹唑啉酮和芳基链杂环的潜力，我们设计并合成了具有这些功能的杂化分子。通过光谱技术对所有合成分子进行了表征，并评估了它们对 2 种革兰氏阳性细菌菌株：金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和枯草杆菌（MTCC 2451）以及 3 种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性；大肠杆菌（MTCC 82）、铜绿假单胞菌（MTCC 2642）和鼠伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），以及 2 种真菌菌株：酿酒酵母（MTCC 2799）和白色念珠菌（MTCC 3018）。在合成的分子中，亚芳基吡咯并合喹唑酮与亚芳基吡啶并合喹唑酮相比具有显著的抗菌活性。此外，还观察到与芳基环相关的电子因素对抗菌潜力的影响。因此，本研究强调了这类杂化分子作为一类新型抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060008

文献信息

• Structure Activity Relationship of Arylidene Pyrrolo and Pyrido [2,1-b] Quinazolones as Cytotoxic Agents: Synthesis, SAR Studies, Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Veenu Mangla、Kunal Nepali、Gagandip Singh、Jagjeet Singh、Santosh Guru、Manish Gupta、Priya Mahajan、Ajit Saxena、Kanaya Dhar

  DOI：10.2174/1573406411309050003

  日期：2013.6.1

  Tubulin is the one of the most useful and strategic molecular targets for anticancer drugs. Agents that bind in Colchicine-binding site of tubulin include Phenstatin, Combretastatin A-4, Colchicine, Steganacin, Podophyllotoxin and certain other synthetic analogues of these compounds. Arylidene pyrollo and pyrido [2,1- b] quinazolones (isoindigatone and its synthetic analogues) have been earlier reported to be tubulin inhibitors evidenced by tubulin polymerization assay. The present study is an extension of the library of the isoindigatone and its synthetic analogues to generate the structure activity relationship. The study explores the role of the arylidene ring and also provides some intresting observations such as the placement of bicyclic ring such as naphylidene for potential activity. Some of the important interactions of KNH- 3 and KNH-11 with the amino acid residues of active site of Tubulin have also been observed by molecular modeling.

  微管蛋白是抗癌药物最有用、最具战略意义的分子靶点之一。能与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合的药物包括苯司他丁（Phenstatin）、考来替丁 A-4、秋水仙碱（Colchicine）、司替加辛（Steganacin）、鬼臼毒素（Podophyllotoxin）以及这些化合物的某些合成类似物。早先有报告称，亚芳基吡咯并吡啶并[2,1- b]喹唑酮（异茚地加通及其合成类似物）是一种管蛋白抑制剂，这在管蛋白聚合试验中得到了证明。 本研究是对异茚地加通及其合成类似物库的扩展，以生成结构活性关系。该研究探讨了亚芳基环的作用，还提供了一些有趣的观察结果，如将双环（如亚萘基）置于潜在活性中。通过分子建模，还观察到 KNH- 3 和 KNH-11 与 Tubulin 活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Capuano, Lilly; Moersdorf, Peter; Scheidt, Horst, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 741 - 750
  作者：Capuano, Lilly、Moersdorf, Peter、Scheidt, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7,9-di-O-methyl-11-oxosibiromycinone
  作者：Francis A. Carey、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1021/jo00320a028

  日期：1981.3
• Kametani,T.; Fukumoto,K., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 615 - 635
  作者：Kametani,T.、Fukumoto,K.

  DOI：——

  日期：——
• Kansal, V. K.; Bhaduri, A. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 989 - 991
  作者：Kansal, V. K.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——