7,8-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,10-dione | 226070-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,10-dione
• 英文别名: Pyrrolo[2,1-b]quinazoline-3,9-dione；1,2-Dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-3,9-dione
• CAS: 226070-17-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: PPUSNZYJOJQOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,10-dione 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7,12-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chang, Hyeun Wook; Kim, Seung Ill; Jung, Hejin, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1359 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-vasicinone 在 poly(vinylpyridinium dichromate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到7,8-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮和制备光学活性 Vasicinone 的聚合物辅助固相策略

  摘要：

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951482

文献信息

• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Is an Excellent, General Catalyst for the Friedländer and Friedländer−Borsche Quinoline Syntheses: Very Efficient Access to the Antitumor Alkaloid Luotonin A
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo900965f

  日期：2009.8.7

  The use of cerium(IV) ammonium nitrate as a catalyst of the Friedländer reaction allows the synthesis of polysubstituted quinoline derivatives in excellent yields, avoiding the traditional harshly basic or acidic conditions. Unlike most other previously known reagents, CAN allows double condensations and is also an excellent catalyst for the Borsche variation of the Friedländer reaction, which has

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。
• Synthesis of hybrids between the alkaloids rutaecarpine and luotonins A, B
  作者：Máté Bubenyák、Melinda Pálfi、Mária Takács、Szabolcs Béni、Éva Szökő、Béla Noszál、József Kökösi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.141

  日期：2008.8

  The synthesis of 7,12-dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-5-one, a hybrid compound containing common structural features of the natural alkaloids rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) and luotonin A (Peganum nigellastrum), was performed by active methylene group transformations of deoxyvasicinone. The synthesis of 7-hydroxy-8-norrutaecarpine was accomplished via the first total synthesis of

  7,12-二氢吲哚的合成[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-5-酮，含有天然生物碱的共同的结构特征的混合化合物吴茱萸次碱（吴茱萸）和褪黑素A（Peganum nigellastrum）是通过脱氧维西酮的活性亚甲基转化而进行的。7-羟基-8-去甲rutacarcarpine的合成是通过第一次全合成布查达汀（bouchardatia neurococca）及其酸催化的闭环反应。合成的生物碱类似物是新的杂环系统的第一个代表。对合成化合物的初步测试显示，在与对照药物依托泊苷相当的浓度下，其对HeLa细胞具有细胞毒活性，并诱导了凋亡。
• A Convenient Divergent Approach to the Alkaloids Isaindigotone and Luotonin A
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Antonia González-Tejero

  DOI：10.1055/s-2000-7602

  日期：——

  Deoxyvasicinone has been used as the key intermediate to prepare the alkaloids isaindigotone and luotonin A. This intermediate is directly converted into isaindigotone by condensation with 4-acetoxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde; alternatively oxidation with SeO2 afforded the pyrrolo[2,1-b]quinazoline-3,9-dione, a putative precursor of the luotonin A.

  脱氧凡西酮是制备生物碱靛蓝酮和洛托宁A的关键中间体。该中间体与4-乙酰氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛缩合直接转化为靛蓝酮；或者用 SeO2 氧化，得到吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3,9-二酮，这是洛豆素 A 的假定前体。
• Synthesis and cytotoxic activity of substituted Luotonin A derivatives
  作者：Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Giovanni Luca Beretta、Stella Tinelli、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.039

  日期：2004.12

  Luotonin A is a cytotoxic alkaloid that has been shown to inhibit topoisomerase I via stabilization of the binary complex topoisomerase-DNA in the same fashion as camptothecin. The synthesis and the cytotoxic activity on the lung carcinoma cell line H460 of a series of derivatives of Luotonin A is reported. The compounds inhibit topoisomerase I but show weak cytotoxic activity, thus confirming the peculiarity of ring E of camptothecin for antitumor activity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Total synthesis of luotonin A
  作者：T.Ross Kelly、Stephen Chamberland、Richard A. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00349-4

  日期：1999.4

  The synthesis of the cytotoxic alkaloid luotonin A (1), which has been shown to possess antileukemic activity, has been achieved. The key step in the synthesis is a Friedlander condensation between 2-aminobenzaldehyde and dione 5. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.