2-异氰基苯甲酸甲酯 | 66715-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-isocyanobenzoate
• CAS: 66715-31-9
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD06200502
• 分子量: 161.16
• InChiKey: YPAUTDZXOQGPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基苯甲酸甲酯 在 ammonium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯插入氨的NH键中：[5 + 1]与喹唑啉衍生物的环化

  摘要：

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701623
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-异氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物通过邻-异氰基苯甲酸酯和镁烯醇酸酯之间的缩合/环化序列合成

  摘要：

  使用过量的氨基镁（来自二异丙胺和乙基溴化镁）将镁酯和酰胺烯醇化物添加到邻异氰基苯甲酸酯中，通过串联克莱森型缩合/环化序列提供 4-羟基-3-喹啉羧酸酯和酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.2001.602

文献信息

• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• New phenylalanine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030220268A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Specified phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to &agr;4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning &agr;4 integrin. 1

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物对α4整合素具有拮抗活性。它们被用作治疗涉及α4整合素的多种疾病的药物。
• Three-component reaction of ketals, isonitriles, and trimethylsilyl azide
  作者：Nikita E. Golantsov、Hung M. Nguyen、Aleksey V. Varlamov、Aleksander V. Aksenov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-017-2073-1

  日期：2017.4

  It was demonstrated that a ZnCl2-catalyzed three-component reaction of ketals, isonitriles, and trimethylsilyl azide led to 1,5-disubstituted tetrazoles in moderate to high yields.

  结果表明，ZnCl2催化的缩酮，异腈和三甲基叠氮化硅的三组分反应以中等至高收率产生了1,5-二取代的四唑。
• 6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103435562B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途。本发明通过对现作为治疗焦虑和心律失常等疾病的药物—苯并二氮卓类化合物进行适当地化学修饰（即在苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物的6位引入适当的取代基团），得到一类结构新颖的6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物。经研究发现该类化合物对癌细胞具有很好的抑制活性，可以成为一种潜在治疗肿瘤的药物。
• Synthesis of Densely Functionalized Pyrimidouracils by Nickel(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion
  作者：Jurriën W. Collet、Bénédicte Morel、Hung-Chien Lin、Thomas R. Roose、Pieter Mampuys、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04387

  日期：2020.2.7

  nickel-catalyzed oxidative isocyanide insertion/C-H amination by reaction of readily available N-uracil-amidines with isocyanides affording polysubstituted pyrimidouracils has been reported. The reaction proceeds in moderate to quantitative yield, under mild conditions (i.e., green solvent, air atmosphere, moderate temperature). The broad range of structurally diverse isocyanides and N-uracil-amidines that

  已经报道了通过容易获得的N-尿嘧啶-with与提供多取代的嘧啶嘧啶的异氰酸酯的反应而进行的镍催化的氧化异氰化物的牢固插入/ CH胺化。在温和的条件下（即绿色溶剂，空气气氛，中等温度），反应以中等至定量的产率进行。可以耐受的结构多样的异氰化物和N-尿嘧啶-idine的种类繁多，使该方法成为目前对嘧啶嘧啶的现有方法的有趣替代。