dehydrofalcarinol | 13894-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dehydrofalcarinol
• 英文别名: (9Z)-heptadeca-1,9,16-trien-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 13894-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: JRLHSTVTOOELAF-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrofalcarinol 生成 Heptadeca-1,9(Z),16-trien-4,6-diyn-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  WANG, YING;TOYOTA, MASAO;KRAUSE, FELICITAS;HAMBURGER, MATTHIAS;HOSTETTMAN+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N0, C. 3101-3105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dec-9-en-2-yn-1-ol 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.77h， 生成 dehydrofalcarinol
  参考文献：
  名称：

  falcarinol 型 oxylipin (3S)-16,17-didehydrofalcarinol 的全合成及其对墨西哥利什曼原虫的活性

  摘要：

  本文报道了一种获得 (3 S )-16,17-二去氢法尔卡林醇 ( 1a ) 的新合成途径，以提供体内试验所需的数量。为此目的，应用了双合成子偶联合成。一方面，通过九步得到( Z )-10-bromodeca-1,8-diene ( 10 )，另一方面，hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol ( 11 )在一个单一步骤中获得，片段被偶联得到外消旋1，产率为27%。最后，手性色谱分离1提供了所需的对映异构体1a (27 mg)，其针对墨西哥利什曼原虫进行了测试, 证明了其高效的生物活性 (IC 50  = 0.74 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132832

文献信息

• Germacranolides and diterpenes from Viguiera species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jasmin Jakupovic、Maniruddin Ahmed、Michael Grenz、Hubert Suding、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85228-4

  日期：1981.1

  Abstract The investigation of six Viguiera species afforded in addition to known compounds two new diterpenes, the 9,11-dehydro derivatives of trachylobanic and stachenic acid, two new heliangolides closely related to viguiestenin, and the acetate of falcarinol. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 对六种 Viguiera 物种的研究提供了除已知化合物之外的两种新二萜、草本酸和 stachenic 酸的 9,11-脱氢衍生物、两种与 viguiestenin 密切相关的新向日葵内酯以及 falcarinol 的醋酸盐。简要讨论了化学分类情况。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3552 - 3558
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, YING;TOYOTA, MASAO;KRAUSE, FELICITAS;HAMBURGER, MATTHIAS;HOSTETTMAN+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N0, C. 3101-3105
  作者：WANG, YING、TOYOTA, MASAO、KRAUSE, FELICITAS、HAMBURGER, MATTHIAS、HOSTETTMAN+

  DOI：——

  日期：——
• Polyacetylenes fromArtemisia borealis and their biological activities
  作者：Wang Ying、Toyota Masao、Krause Felicitas、Hamburger Matthias、Hostettmann Kurt

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80165-d

  日期：1990.1
• Total synthesis of the falcarinol-type oxylipin (3S)-16,17-didehydrofalcarinol and its activity against Leishmania mexicana
  作者：Horacio Larqué、Ana G. Carrillo-Aké、Jennifer de la Vega、Sergio R. Peraza-Sánchez、Rubén M. Carballo、Abelardo Chávez-Montes、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132832

  日期：2022.7

  This paper reports a novel synthesis route to obtain (3S)-16,17-didehydrofalcarinol (1a) in order to provide the quantities necessary for in vivo tests. For this purpose, a two-synthon coupling synthesis was applied. On the one hand, the (Z)-10-bromodeca-1,8-diene (10) was obtained throughout nine steps, and on the other, the hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol (11) was obtained in one single step, the fragments

  本文报道了一种获得 (3 S )-16,17-二去氢法尔卡林醇 ( 1a ) 的新合成途径，以提供体内试验所需的数量。为此目的，应用了双合成子偶联合成。一方面，通过九步得到( Z )-10-bromodeca-1,8-diene ( 10 )，另一方面，hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol ( 11 )在一个单一步骤中获得，片段被偶联得到外消旋1，产率为27%。最后，手性色谱分离1提供了所需的对映异构体1a (27 mg)，其针对墨西哥利什曼原虫进行了测试, 证明了其高效的生物活性 (IC 50  = 0.74 μM)。