7-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛 | 92855-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-Phenyl-7-methylindol-3-carboxaldehyd
• 英文别名: 7-methyl-2-phenyl-indole-3-carbaldehyde；7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 92855-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD03195635
• 分子量: 235.285
• InChiKey: APEQNVMIKSZZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与烯酮的分子内脱芳香性迈克尔加成反应

  摘要：

  提出了吲哚基烯酮的对映选择性分子内脱芳香性迈克尔加成。在催化量的手性磷酸的存在下，在温和的反应条件下，可获得具有良好的收率和对映选择性（高达97％ee）的各种带有季立体形成中心的富含对映体的螺-吲哚烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03610
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides

  摘要：

  A new, general route to the benz[5,6]azepino[4,3-b]indole ring system has been developed via the 1.7-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formyl indole derivatives. The intermediacy of azomethine ylides vas shown by the trapping of the proposed alpha, beta: gamma, delta-conjugated dipole with N-phenylmaleimide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.127

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Dearomative Michael Addition of Indoles to Enones
  作者：Yong Zhou、Zi-Lei Xia、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03610

  日期：2017.2.17

  An enantioselective intramolecular dearomative Michael addition of indolyl enones is presented. In the presence of catalytic amount of chiral phosphoric acid, various enantioenriched spiro-indolenines bearing a quaternary stereogenic center were obtained with good yields and enantioselectivity (up to 97% ee) under mild reaction conditions.

  提出了吲哚基烯酮的对映选择性分子内脱芳香性迈克尔加成。在催化量的手性磷酸的存在下，在温和的反应条件下，可获得具有良好的收率和对映选择性（高达97％ee）的各种带有季立体形成中心的富含对映体的螺-吲哚烯。
• Synthesis of benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides
  作者：Miklós Nyerges、Áron Pintér、Andrea Virányi、István Bitter、László Tőke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.127

  日期：2005.1

  A new, general route to the benz[5,6]azepino[4,3-b]indole ring system has been developed via the 1.7-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formyl indole derivatives. The intermediacy of azomethine ylides vas shown by the trapping of the proposed alpha, beta: gamma, delta-conjugated dipole with N-phenylmaleimide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.