3,6-di-tert-butyl-1,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole | 1371499-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-1,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-[3,6-ditert-butyl-8-(2-trimethylsilylethynyl)-9H-carbazol-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1371499-49-8
• 化学式: C₃₀H₄₁NSi₂
• 分子量: 471.833
• InChiKey: KFYJGTFKGRSOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-1,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3,6-di-tert-butyl-1,8-diethynyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  双向桥接海湾：Janus 蝴蝶形强近红外发射 Terrylene Diimide

  摘要：

  飞扬的色彩：具有强烈 NIR 发射的分子很难实现。报告了一种开发新的强 NIR 发射苯二酰亚胺 (RDI) 的策略，其量子产率高达 90%，具有扩展的共轭与受限的动力学。这里报道的分子之一，具有共轭咔唑翼，类似于 Janus 蝴蝶。

  DOI：

  10.1002/anie.202205600
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-1,8-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钴（iii）咔唑配合物的可调谐可逆氧化还原†

  摘要：

  四个三齿咔唑基配体，H L t Bu / H {3,6-二（叔丁基）-1,8-双[5-（3-苄基-1,2,3-三唑）]-9 H -咔唑}，H L t Bu / t Bu {3,6-二（叔丁基）-1,8-双[5-（3-（4-叔丁基）苄基-1,2,3-三唑）]-9 H-咔唑}，H L H / H {1,8-双[5-（3-苄基-1,2,3-三唑）]-9 H-咔唑}和H L H / t Bu制备{1,8-双[5-（3-（4-叔丁基）苄基-1,2,3-三唑）]-9 H-咔唑并与钴（II）四氟硼酸盐。原位空气氧化产生通式为[Co III（L）2 ] BF 4 · x H 2 O（1：L = L t Bu / H，x = 2; 2：2的钴（III）配合物1-4 L＝L t Bu / t Bu，x＝ 1；3：L＝L H / H，x＝ 0.5。4：L＝L H / t Bu，x＝ 2）。X射线结构表征证实这四

  DOI：

  10.1039/c7dt00295e

文献信息

• Pt^II Phosphors with Click-Derived 1,2,3-Triazole-Containing Tridentate Chelates
  作者：B. Schulze、C. Friebe、M. Jäger、H. Görls、E. Birckner、A. Winter、U. S. Schubert

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00777

  日期：2018.1.8

  A series of PtII complexes featuring 1,2,3-triazole-derived N∧N∧N-, N∧C∧N- and C∧N∧C-coordinating ligands were studied both experimentally and computationally aiming at the design of new PtII phosphors. By virtue of click chemistry, the new complexes were readily functionalized, e.g., with bulky groups in order to suppress aggregation of the complexes. For a N∧C∧N-type cyclometalated PtII complex,

  一系列的Pt II络合物设有1,2,3-三唑源性氮∧ Ñ ∧ N-，N ∧ Ç ∧ N-和C- ∧ Ñ ∧ C-配位配体进行了实验和研究计算针对新的设计Pt II荧光粉。借助点击化学，新的配合物易于被官能化，例如具有庞大的基团，以抑制配合物的聚集。上N ∧ Ç ∧ N型环金属化的Pt II配合物，1,2,3-三唑单元的π*轨道的高能引起深蓝色磷光。较差的发光量子产率归因于发射态与d-d态之间的能量分离不充分。然而，当1,2,3-三唑供体部分充当旁观者/辅助配体只，强烈的绿色发射可以实现（Φ PL = 0.57，τ= 4.6微秒）。
• Synthesis of Carbazole-Containing Porphyrinoids by a Multiple Annulation Strategy: A Core-Modified and π-Expanded Porphyrin
  作者：Chihiro Maeda、Tomoki Yoneda、Naoki Aratani、Min-Chul Yoon、Jong Min Lim、Dongho Kim、Naoki Yoshioka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201101864

  日期：2011.6.14

  Going around in circles: The copper(I)‐mediated annulation of a doubly 1,3‐butadiyne‐bridged carbazole dimer with amines or Na2S provides isophlorins containing carbazole or thiophene‐carbazole moieties, respectively (see scheme). Oxidization of the thiophene‐containing isophlorin with MnO2 gives the corresponding porphyrin, which displays distinct aromaticity and remarkably intensified and red‐shifted

  绕圈绕圈：用胺或Na 2 S进行的双1,3-丁二炔桥联咔唑二聚体的铜（I）环化分别提供了含有咔唑或噻吩-咔唑基团的异黄绿素（请参见方案）。用MnO 2氧化含有噻吩的异佛洛林可以得到相应的卟啉，卟啉具有明显的芳香性，并且在近红外区域具有明显的增强和红移的吸收带。
• Ca(II) and Yb(II) complexes featuring M(C≡C)₄ structural motif: enforced proximity or genuine η²‐bonding?
  作者：Dmitry M. Lyubov、Hamza Zakaria、Yulia V. Nelyubina、Rinat R. Aysin、Sergey S. Bukalov、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/chem.202303533

  日期：2024.2.26

  Bis(carbazolide) complexes M[3,6‐tBu₂‐1,8‐(RC≡C)₂Carb]₂(THF)_n (R=SiMe₃, n=0, M=Ca, Yb; R=Ph, n=1, M=Ca, Yb; n=0, M=Yb) were synthesized through transamination reaction of M[N(SiMe₃)₂]₂(THF)₂ with two molar equivalents of carbazoles. The complexes feature M(η²‐C≡C)₄ structural motif composed of M(II) ions encapsulated by four acetylene fragments due to atypical for alkaline‐ and rare‐earth metals η²‐interactions with triple C≡C bond. This interaction is evidenced experimentally by X‐ray diffraction, Raman spectroscopy in the solid state and by NMR‐spectroscopy in the solution. According to QTAIM analysis there are 4 bond critical points (3;−1) between the metal atom and each of the triple bonds, which are connected by a strongly curved, almost T‐shaped bond pathway.

  摘要通过M[N(SiMe3)2]2(THF)2与两个摩尔当量的咔唑发生反式反应，合成了双(咔唑)络合物M[3,6-tBu2-1,8-(RC≡C)2Carb]2(THF)n（R=SiMe3，n=0，M=Ca，Yb；R=Ph，n=1，M=Ca，Yb；n=0，M=Yb）。这些配合物具有 M(η2-C≡C)4结构基团，由四个乙炔片段包裹的 M(II)离子组成，这是因为碱金属和稀土金属与三重 C≡C 键的非典型 η2 相互作用。这种相互作用通过 X 射线衍射、固态拉曼光谱和溶液中的核磁共振光谱得到了实验证明。根据 QTAIM 分析，在金属原子和每个三键之间有 4 个键临界点（3;-1），这些临界点通过一个强烈弯曲、几乎呈 T 形的键路径连接起来。
• Synthesis and Characterization of Novel Fused Porphyrinoids Based on Cyclic Carbazole[2]indolones
  作者：Chihiro Maeda、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1021/ol300585v

  日期：2012.4.20

  The carbazole- and indolone-based porphyrinoids 3 and 4 were synthesized by stepwise transition-metal-catalyzed coupling reactions. Palladium metalation of 4 produced 4Pd, which exhibits near-infrared absorption.