(2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate | 159718-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 159718-19-1
• 化学式: C₈H₁₄O₆S
• 分子量: 238.262
• InChiKey: CMMYOBHDIXLGED-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.75h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  A practical new asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxyleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85384-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到(2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 2,3-cyclic sulphate
  参考文献：
  名称：

  Incarnatapeptins A 和 B 的全合成

  摘要：

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202317636

文献信息

• A practical new asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxyleucine
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Vern M. Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85384-9

  日期：1994.1
• Total Synthesis of Incarnatapeptins A and B
  作者：Feipeng Han、Jie Li、Shupeng Li、Zhuo Wang、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.202317636

  日期：2024.2.26

  Harnessing the photoredox-mediated decarboxylative 1,4-addition reaction and the unusual use of silver carbonate to promote N-acylation, the first total synthesis of incarnatapeptins A and B has been achieved, which unambiguously confirmed the structure of these natural products.

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。