1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine | 108895-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-5-O-trityl-1-β-D-xylofuranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 108895-50-7
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 469.54
• InChiKey: UMNYJPCGTIVVSZ-DGWZTRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine 生成 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, P.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BRODER, S.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1270-1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-tritylcytidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• Synthesis and Antileukemic Activity of Chymotrypsin-Activated Derivatives of 3'-Amino-2',3'-dideoxycytidine. (Synthetic Nucleosides and Nucleotides.XXXIII).
  作者：Takeo KAWAGUCHI、Hiroshi SAKAIRI、Shigeru KIMURA、Toyofumi YAMAGUCHI、Mineo SANEYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.43.501

  日期：——

  3'-Amino-2',3'-dideoxycytidine (8) was directly synthesized from 2'-deoxycytidine. 2',3'-Dideoxy-3'-(N-acyl-L-phenylalanylamino)cytidines (acyl = butoxycarbonyl (9a), acetyl (9b), benzoyl (9c), and n-hexanoyl (9d)) were synthesized as chymotrypsin-activated prodrugs of 8. This N-protection was required for activation by chymotrypsin to 8. In vitro, compound 8 showed high cytotoxic activity against

  由2′-脱氧胞苷直接合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（8）。2'，3'-Dideoxy-3'-（N-acyl-L-phenylalanylamino）cytidines（酰基=丁氧羰基（9a），乙酰基（9b），苯甲酰基（9c）和正己酰基（9d））合成为胰凝乳蛋白酶活化的8的前药。胰凝乳蛋白酶活化至8所需的这种N保护作用。在体外，化合物8对P388细胞显示出高细胞毒性，但前药9a-d无效。然而，在体内，这些前药在携带P388细胞的小鼠中显示出比8更高的活性。