O-叔丁基-N-甲基-L-苏氨酸 | 42417-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-叔丁基-N-甲基-L-苏氨酸
• 英文名称: H-(Me)Thr(t-Bu)-OH
• 英文别名: N-Me-Thr(Tbu)-OH；(2S,3R)-2-(methylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 42417-72-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: KYXQLWFONOUGLB-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-N-甲基-L-苏氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-甲基L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Methylamino Acids in Peptide Synthesis. II. A New Synthesis of N-Benzyloxycarbonyl, N-Methylamino Acids

  摘要：

  N-苄氧羰基衍生物与保护有叔丁基侧链的脂肪族氨基酸、苏氨酸、天冬氨酸的反应，产生相应的N-甲基氨基酸衍生物，收率较高。甲硫氨酸衍生物可以仅使用一摩尔的碘甲烷获得。苏氨酸、天冬氨酸的衍生物，其侧链未受保护的情况下无法进行甲基化。对三种情况下甲基化的粗产品进行分析显示，含有0-1%的消旋杂质。

  DOI：

  10.1139/v73-286
• 作为产物：
  描述：

  Z-(Me)Thr(t-Bu)-OH 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-叔丁基-N-甲基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Methylamino Acids in Peptide Synthesis. II. A New Synthesis of N-Benzyloxycarbonyl, N-Methylamino Acids

  摘要：

  N-苄氧羰基衍生物与保护有叔丁基侧链的脂肪族氨基酸、苏氨酸、天冬氨酸的反应，产生相应的N-甲基氨基酸衍生物，收率较高。甲硫氨酸衍生物可以仅使用一摩尔的碘甲烷获得。苏氨酸、天冬氨酸的衍生物，其侧链未受保护的情况下无法进行甲基化。对三种情况下甲基化的粗产品进行分析显示，含有0-1%的消旋杂质。

  DOI：

  10.1139/v73-286

文献信息

• Isostearyl Mixed Anhydrides for the Preparation of <i>N</i>-Methylated Peptides Using <i>C</i>-Terminally Unprotected <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Haruaki Kurasaki、Akihiro Nagaya、Yutaka Kobayashi、Ayumu Matsuda、Masatoshi Matsumoto、Koki Morimoto、Tomonori Taguri、Hisayuki Takeuchi、Michiharu Handa、Douglas R. Cary、Naoki Nishizawa、Keiichi Masuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02984

  日期：2020.10.16

  Sustainable and efficient manufacturing methods for N-methylated peptides remain underexplored despite growing interest in therapeutic N-methylated peptides within the pharmaceutical industry. A methodology for the coupling of C-terminally unprotected N-methylamino acids mediated by an isostearic acid halide (ISTAX) and silylating reagent has been developed. This approach allows for the coupling of

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。
• PTERIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322673A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Hybrid cyclic libraries and screens thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US10414801B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Provided are novel types of hybrid cyclic libraries that contain a known protein binding domain of a natural product. Also provided are synthetic methods to make such libraries and methods for the deconvolution of hits using partially split-pooled library compounds. Such methods are applicable for use with the entire human proteome to screen such libraries that bind and for the identification of hits.

  本研究提供了新型混合环状化合物库，其中包含天然产物的已知蛋白质结合域。此外，还提供了制造这种文库的合成方法，以及使用部分拆分的文库化合物对命中化合物进行解旋的方法。这些方法适用于整个人类蛋白质组，可用于筛选这种结合库和鉴定命中库。
• Pteridinone compounds and uses thereof
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US11059826B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物及其用于治疗细胞增殖性疾病（如癌症）的方法。