3-(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-7-(dodecyloxy)coumarin | 1616862-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-7-(dodecyloxy)coumarin
• CAS: 1616862-72-6
• 化学式: C₂₉H₃₃BrO₃S₂
• 分子量: 573.615
• InChiKey: XLKAKYJLMSOVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 、 3-(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-7-(dodecyloxy)coumarin 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-[5-[5-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-7-dodecoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices

  摘要：

  合成并表征了一系列含有寡聚噻吩香豆素作为核心和高达第三代的咔唑树 dendron 作为取代基的咔唑 dendron 化香豆素衍生物 (CTmGn，m = 0–2，n = 1–3)。研究了它们作为非掺杂溶液加工光发射体和 OLED 用孔传输体的光学、热、 electrochemical 和电致发光性质。它们表现出明亮的淡蓝色至黄色荧光，溶液荧光量子产率 (ΦF) 大约为 0.10–0.40，并具有高达 285 °C 的高玻璃转变温度的形态稳定的非晶薄膜。作为发光层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al 的溶液加工 OLED 发出淡蓝色至黄色的光，最大亮度效率高达 7.92 cd A−1，开启电压低至 3.6 V。作为孔传输层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al 的溶液加工 OLED 显示明亮的绿色发射 (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53)，最大亮度效率高达 6.54 cd A−1，开启电压低至 2.5 V。

  DOI：

  10.1039/c4nj00602j
• 作为产物：
  描述：

  7-(dodecyloxy)coumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(5'-bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-7-(dodecyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices

  摘要：

  合成并表征了一系列含有寡聚噻吩香豆素作为核心和高达第三代的咔唑树 dendron 作为取代基的咔唑 dendron 化香豆素衍生物 (CTmGn，m = 0–2，n = 1–3)。研究了它们作为非掺杂溶液加工光发射体和 OLED 用孔传输体的光学、热、 electrochemical 和电致发光性质。它们表现出明亮的淡蓝色至黄色荧光，溶液荧光量子产率 (ΦF) 大约为 0.10–0.40，并具有高达 285 °C 的高玻璃转变温度的形态稳定的非晶薄膜。作为发光层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CTmGn/BCP/LiF:Al 的溶液加工 OLED 发出淡蓝色至黄色的光，最大亮度效率高达 7.92 cd A−1，开启电压低至 3.6 V。作为孔传输层，结构为 ITO/PEDOT:PSS/CGn/Alq3/LiF:Al 的溶液加工 OLED 显示明亮的绿色发射 (λEL = 518 nm, CIE = 0.27, 0.53)，最大亮度效率高达 6.54 cd A−1，开启电压低至 2.5 V。

  DOI：

  10.1039/c4nj00602j