3-cyano-3-isopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid | 320593-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-cyano-3-isopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid
• CAS: 320593-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: VIKWLJKAWYZKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-3-isopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-cyano-3-isopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  一系列 3-氰基丙酰胺和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺的合成及其作为多药耐药调节剂的功能评价

  摘要：

  描述了 3-氰基丙酰胺 3a 和 3b、2,2-二甲基-3-氰基丙酰胺 4a-4c 和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺 5a 和 5b（3-氰基丙酰胺的环状官能异构体）的合成。酰胺 3a 和 3b 是通过相应的酰氯的氨解获得的，这些酰氯可通过乙酯水解为酸而获得。由于相应乙酯中水解的空间位阻，该方法不用于酰胺4a-4c的合成。这些非反应性酯可通过 1-氰基碳负离子与溴二甲基乙酸乙酯的烷基化作用获得，可通过用 3,4-二甲氧基-N-甲基苯乙胺的氨基锂氨解直接转化为酰胺 4a-4c。当氨基锂为 3 时，得到内酰胺 5a 和 5b，而不是开链酰胺，4-二甲氧基苯乙胺（即伯胺而非仲胺）用于氨解。测试了合成的化合物降低抗长春新碱耐药性的鼠白血病淋巴母细胞多药耐药亚系的能力，该亚系对抗增殖药物的耐药性是 300 倍。酰胺 4a 和 4c 以及内酰胺 5a 都具有高度支化的碳骨架，具有活性。内酰胺 5a 在 2-μM

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200010)333:10<329::aid-ardp329>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)丁腈 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-cyano-3-isopropyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列 3-氰基丙酰胺和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺的合成及其作为多药耐药调节剂的功能评价

  摘要：

  描述了 3-氰基丙酰胺 3a 和 3b、2,2-二甲基-3-氰基丙酰胺 4a-4c 和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺 5a 和 5b（3-氰基丙酰胺的环状官能异构体）的合成。酰胺 3a 和 3b 是通过相应的酰氯的氨解获得的，这些酰氯可通过乙酯水解为酸而获得。由于相应乙酯中水解的空间位阻，该方法不用于酰胺4a-4c的合成。这些非反应性酯可通过 1-氰基碳负离子与溴二甲基乙酸乙酯的烷基化作用获得，可通过用 3,4-二甲氧基-N-甲基苯乙胺的氨基锂氨解直接转化为酰胺 4a-4c。当氨基锂为 3 时，得到内酰胺 5a 和 5b，而不是开链酰胺，4-二甲氧基苯乙胺（即伯胺而非仲胺）用于氨解。测试了合成的化合物降低抗长春新碱耐药性的鼠白血病淋巴母细胞多药耐药亚系的能力，该亚系对抗增殖药物的耐药性是 300 倍。酰胺 4a 和 4c 以及内酰胺 5a 都具有高度支化的碳骨架，具有活性。内酰胺 5a 在 2-μM

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200010)333:10<329::aid-ardp329>3.0.co;2-6