methyl (2S,4E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-bromohex-4-enoate | 314728-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-bromohex-4-enoate
• CAS: 314728-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄
• 分子量: 356.216
• InChiKey: NKIABNBVIYWPRN-GFUIURDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-bromohex-4-enoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Trypanothione Reductase by Substrate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Trypanothione reductase (TR) catalyzes the NAPDH-dependent reduction of the spermidine-glutathione conjugate trypanothione, an antioxidant found in Trypanosomatid parasites. TR plays an essential role in the parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a prime target for drug development. Here we report the synthesis of several trypanothione analogues and their inhibitory effects on T. cruzi TR. All are competitive inhibitors with K-i values ranging from 30 to 91 muM.

  DOI：

  10.1021/ol0065423
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxohex-4-enoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S,4E)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-bromohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Trypanothione Reductase by Substrate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Trypanothione reductase (TR) catalyzes the NAPDH-dependent reduction of the spermidine-glutathione conjugate trypanothione, an antioxidant found in Trypanosomatid parasites. TR plays an essential role in the parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a prime target for drug development. Here we report the synthesis of several trypanothione analogues and their inhibitory effects on T. cruzi TR. All are competitive inhibitors with K-i values ranging from 30 to 91 muM.

  DOI：

  10.1021/ol0065423