6-(tert-butyl)-2,4-diphenylquinoline | 1643384-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1643384-10-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N
• 分子量: 337.464
• InChiKey: ZPWMNJIWPJWUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到6-(tert-butyl)-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-烯基苯胺的不同功能化：取代的吲哚和喹啉的高效合成

  摘要：

  通过分别使用铑催化的交叉脱氢偶联和银介导的氧化环化作用，已实现了N烷基化的邻链烯基苯胺向取代的吲哚和喹啉的高效发散官能化。所开发的方法可耐受各种官能团，并允许以良好至极佳的产率合成取代的吲哚和喹啉。通过转化为具有抗菌活性和2-芳基喹啉CH键功能化的吲哚，可以证明合成效用。此外，在初步的机械研究基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201800441

文献信息

• Mn(III)‐Mediated Regioselective 6‐ <i>endo</i> ‐trig Radical Cyclization of <i>o</i> ‐Vinylaryl Isocyanides to Access 2‐Functionalized Quinolines
  作者：Yan Liu、Shi‐Jun Li、Xiao‐Lan Chen、Lu‐Lu Fan、Xiao‐Yun Li、Shan‐Shan Zhu、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901300

  日期：2020.2.6

  A Mn(III)‐mediated radical cyclization reaction of o‐vinylaryl isocyanides and arylboronic acids or diphenylphosphine oxides to access various 2‐functionalized quinolines under mild conditions was developed. With the introduction of radical stabilizing substituents (e. g. aryl and methyl group) on vinyl group, this reaction provides a regiospecific 6‐endo‐trig radical cyclization of o‐vinylaryl isocyanides

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。
• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• Palladium-Catalyzed [5+1] Annulation of 2-(1-Arylvinyl) Anilines and α-Diazocarbonyl Compounds toward Multi-functionalized Quinolines
  作者：Jiawei Zhu、Weiming Hu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701069

  日期：2017.11.10

  A palladium‐catalyzed [5+1] annulation of 2‐(1‐arylvinyl) anilines and α‐diazocarbonyl compounds has been developed, affording a series of multi‐functionalized quinolines in moderate to good yields. This procedure proceeded with the sequential insertion of N−H bond to the palladium carbene, intramolecular Heck reaction and decarboxylation steps. In this reaction, alkyl 2‐diazophenylacetates served

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade
  作者：Juliana Baptista Simões、Ângelo de Fátima、Adão Aparecido Sabino、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra02036g

  日期：——

  A new calixarene-catalyzed cascade process, involving Povarov reaction and hydrogen transfer, for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines is described.

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。
• Synthesis of Quinoline Derivatives by Multicomponent Reaction Using Niobium Pentachloride as Lewis Acid
  作者：Aloisio de Andrade、Giovanny Carvalho dos Santos、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1002/jhet.1980

  日期：2015.1

  to investigate the use of NbCl5 as a Lewis acid in multicomponent reactions between benzaldehyde, aniline derivatives and phenylacetylene in the synthesis of quinoline derivatives. The effects of the temperature and substituents in the aromatic ring of the aniline were also evaluated. The reactions were carried out at low concentration of niobium and in relatively short reaction times, resulting in

  这项工作的目的是研究NbCl 5作为路易斯酸在苯甲醛，苯胺衍生物和苯乙炔在喹啉衍生物合成中的多组分反应中的用途。还评估了温度和苯胺芳环中取代基的影响。反应在低浓度的铌下进行，且反应时间相对较短，产率为67％至96％。