(R)-2-(2-methoxyphenyl)propanenitrile | 211230-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 211230-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IHBPMWBJAWZDBI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)丙腈 在 正丁基锂 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenyl)propanenitrile 、 (S)-2-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Cyanation Employing Cooperative Photoredox Catalysis and Copper Catalysis
  作者：Dinghai Wang、Na Zhu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09802

  日期：2017.11.8

  The merger of photoredox catalysis with asymmetric copper catalysis have been realized to convert achiral carboxylic acids into enantiomerically enriched alkyl nitriles. Under mild reaction conditions, the reaction exhibits broad substrate scope, high yields and high enantioselectivities. Furthermore, the reaction can be scaled up to synthesize key chiral intermediates to bioactive compounds.

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation
  作者：Kai Yang、Yukang Wang、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202203962

  日期：——

  reaction conditions for radical decarboxylation to produce alkyl radicals, which could be effectively intercepted by asymmetric electrochemical Cu catalysis for the construction of C−CN bonds in a highly stereoselective manner.

  开发了一种可持续且高效的电光化学金属催化方案，用于将现成的脂肪族羧酸直接转化为手性烷基腈。电光化学 Ce 催化能够在温和的反应条件下自由基脱羧产生烷基自由基，其可以被不对称电化学 Cu 催化有效拦截，以高度立体选择性的方式构建 C-CN 键。