2-((2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 1134159-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1134159-69-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₈
• 分子量: 380.479
• InChiKey: YMCDNBKNNKYPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 26-(22-(2,5,8,11,14,17,20-heptaoxahenicosyl)-2,5,8,11,14,17,20,24-octaoxapentacosan-25-yl)-22-(2,5,8,11,14,17,20-heptaoxahenicosyl)-2,5,8,11,14,17,20,24-octaoxaheptacosan-27-ol
  参考文献：
  名称：

  自组装β-Sheet肽具有功能腔的名牌纳米环

  摘要：

  呈环状的β-桶蛋白在许多类型的水溶性酶和水不溶性跨膜成孔蛋白中很常见。由于β-桶形蛋白质在细胞中具有多种功能，因此，如果我们能够随意控制人工β-桶形蛋白质的极性，这将是开发人工蛋白质的重要​​一步。在这里，我们描述了一种从基于肽的构件的自组装构建β-桶状蛋白模拟物的合理方法。通过这种方法，可以通过对超分子构件的简单而通用的分子操作来控制自组装过程向水溶性β-桶纳米环或水不溶性跨膜β-桶孔形成的方向。

  DOI：

  10.1002/asia.201000428
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-((2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  自组装β-Sheet肽具有功能腔的名牌纳米环

  摘要：

  呈环状的β-桶蛋白在许多类型的水溶性酶和水不溶性跨膜成孔蛋白中很常见。由于β-桶形蛋白质在细胞中具有多种功能，因此，如果我们能够随意控制人工β-桶形蛋白质的极性，这将是开发人工蛋白质的重要​​一步。在这里，我们描述了一种从基于肽的构件的自组装构建β-桶状蛋白模拟物的合理方法。通过这种方法，可以通过对超分子构件的简单而通用的分子操作来控制自组装过程向水溶性β-桶纳米环或水不溶性跨膜β-桶孔形成的方向。

  DOI：

  10.1002/asia.201000428

文献信息

• Doubly Activated Supramolecular Reaction: Transesterification of Acyclic Oligoether Esters with Metal Alkoxides
  作者：Kazumitsu Kawakami、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1021/jo102106g

  日期：2011.2.4

  Transesterification reactions of acyclic oligoether esters E3-E10 with metal alkoxides were accelerated upon noncovalent complexation of the esters with metal ions. In the reaction of monovalent alkaline metal alkoxides, CH3ONa and CH3OK, plots of the observed rate constants k(obs) with respect to the chain length of E3-E10 showed selective acceleration of the transesterification. Compared with the shortest E3, which can hardly bind metal ion, 4.3- and 6.6-fold accelerations in the Maxima were achieved in the combinations of E5/CH3ONa and E6/CH3OK, respectively. Supramolecular intermediate complex could be spectrometrically visualized by ESI-FT-ICR-MS in the course of reaction. Kinetic experiments, together with structural analyses by means of NMR, mass spectrometry, and DFT calculations of the intermediate complexes, indicate that a size-fit complex of host substitute with alkali metal ion allows strong electron withdrawing due to the close contact of the carbonyl oxygen to the metal ion, resulting in the selective rate enhancement of the reaction, while in the reaction of E3-E10 with a divalent alkaline earth metal alkoxide, (CH3-CH2O)(2)Ba, the k(obs) values increased stepwise with elongation of the side arm to attain an dramatic large acceleration. In comparison with the k(obs) of E3, 4610-fold acceleration was achieved in the reaction of E10. The double activation of the host substrate and guest counter nucleophile at once brings about this extraordinary rate acceleration. The strong wrapping complexation of long oligoether ester with barium ethoxide allows for the effective electron withdrawal from the ester carbonyl group (host activation) as well as separation of the accompanying guest alkoxide anions (guest activation).