6-chloro-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: NGJXLSKZTWAXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one 在 1-氢过氧基乙基苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到6-chloro-3'-(p-tolyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯过氧化氢：一种用于非对映选择性合成螺环氧羟吲哚的有效氧化剂

  摘要：

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154126

文献信息

• Facile synthesis of pyrroloindoles <i>via</i> a rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulation of 3-benzylidene-indolin-2-ones and α-imino carbenes
  作者：Xueji Ma、Xuemei Xie、Li Liu、Ran Xia、Tongyu Li、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc08438b

  日期：——

  A novel carbenoid strategy to construct pyrrole-fused indole alkaloids.

  一种新颖的碳亚甲基策略用于构建咔唑并融合吲哚生物碱。
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Small molecule inhibitors of MDM2 and the uses thereof
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20060211757A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  这项发明涉及小分子，其作为p53和MDM2之间相互作用的抑制剂。该发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长、诱导细胞死亡、诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20120101092A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及小分子，其作为p53和MDM2相互作用的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物更敏感。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20130030173A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及作为p53和MDM2相互作用抑制剂的小分子。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期阻滞和/或使细胞对其他药物敏感。