2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-3-C-ethyl-β-D-galactopyranoside | 117253-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-3-C-ethyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-4-ethyl-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 117253-20-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: BESQGDNOBFIBDX-LDTQXXFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-3-C-ethyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-ethyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-ethyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-3-C-ethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11