1-benzyl-3-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde | 924032-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-1-benzylindole-2-carbaldehyde；1-Benzyl-3-chloroindole-2-carbaldehyde
• CAS: 924032-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: ZBMLJJPZVMNLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 、 1-benzyl-3-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到N-(1-benzyl-2-formyl-1H-indol-3-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过原位卤化-氧化轻松合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物

  摘要：

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600431

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。