Phenyl 1,3-dimethylindol-2-yl ketone | 21000-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phenyl 1,3-dimethylindol-2-yl ketone
• 英文别名: (1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone；1,3-Dimethyl-2-benzoylindol；(1,3-dimethyl-indol-2-yl)-phenyl-methanone；(1,3-dimethylindol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 21000-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: CHOBIAXHSODUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 1,3-dimethylindol-2-yl ketone 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindan-yl-7,7'-diylhydrogen-N-triflyl phosphoramide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(1,3-diphenyl-3-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)propa-1,2-dien-1-yl)-1,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性丙二烯的有机催化对映选择性合成：吲哚亚胺甲基甲烷的远程不对称1,8-加成。

  摘要：

  公开了手性四取代的烯丙基的有机催化对映体合成。借助合适的手性磷酸催化剂，一系列外消旋的吲哚取代的炔丙醇与亲核试剂反应，可以有效地获得一系列具有高对映选择性的对映体富集的烯。对照实验提出了一种机制，该机制涉及通过双功能过渡态对原位生成的吲哚亚胺甲基化进行远程不对称1,8加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006137
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-2-(2-phenyl-benzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-indole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phenyl 1,3-dimethylindol-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01537
  作者：Xuan, Guo-Rong、Chen, Xin-Kai、Liu, Miao-Chang、Zhou, Yun-Bing、Wu, Hua-Yue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01537

  日期：——

  A deselenylative protocol that enables the construction of the C–C and C–N bonds has been disclosed. By using acyl chloride/AgOTf as an efficient acylation reagent, diarylselenides smoothly undergo deselenylative acylation to produce a series of aroyl compounds. In addition, deselenylative nitration can be enabled by a mild nitration reagent consisting of TsCl and AgNO3, furnishing a diverse array

  已公开了一种能够构建 C-C 和 C-N 键的脱硒方案。利用酰氯/AgOTf作为高效酰化试剂，二芳基硒化物顺利地进行脱硒酰化反应，生成一系列芳酰基化合物。此外，可以通过由 TsCl 和 AgNO 3组成的温和硝化试剂实现脱硒硝化，从而提供多种硝基芳香族化合物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction with Triethyl(1-methylindol-2-yl)borate: A Simple Route to 1-Methyl-2-indolyl Ketones
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1021/jo00088a060

  日期：1994.5
• Ishikura Minoru, Terashima Masanao, J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2634-2637
  作者：Ishikura Minoru, Terashima Masanao

  DOI：——

  日期：——
• CADAMURO S.; DEGANI I.; FOCHI R.; GATTI A.; REGONDI V., SYNTHESIS,(1987) N 3, 311-314
  作者：CADAMURO S.、 DEGANI I.、 FOCHI R.、 GATTI A.、 REGONDI V.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1987-27931

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used for the two-step acylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds: 1,3-dimethoxybenzene, 1,3,5-trimethoxybenzene, pyrrole and indoles. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in good to high yields (55-100%) and subsequent hydrolysis of these with mercury(II) oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields.

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。