N-confused 5-phenyldipyrromethane | 221247-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-confused 5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 2-[Phenyl(1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-pyrrole；2-[phenyl(1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 221247-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: KAHWYQQQGZEPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-confused 5-phenyldipyrromethane 、 5-(4-nitrophenyl)dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 以3.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三种不对称的N混淆的四芳基卟啉的合成

  摘要：

  两个单取代的和四取代的一个的N-混淆卟啉（1 - 3）在约制备 使用[2 + 2]合成，产率为3-5％。单取代的卟啉在一个内消旋苯基上具有一个碳甲氧基（1）或一个硝基（2）取代基，而第三个NCP（3）的内消旋苯基在一个AB 2中被硝基，溴和甲基取代C模式。使用1D（1 H和13 D的组合）确定每个卟啉中大环周围芳环的具体区域化学。C）和2D（gHMBC，gHSQC和ROESY）NMR光谱。CH 2 Cl 2中1 – 3的吸收光谱与N混淆的四苯基卟啉（NCTPP）相似，但具有Soret和Q谱带，与NCTPP相比，它们的消光系数向低能量转移。

  DOI：

  10.1021/jo300810n
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰吡咯 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 N-confused 5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Refined Synthesis of 5-Substituted Dipyrromethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982015+

文献信息

• Scalable synthesis of dipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050038262A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A (preferably nonaqueous) method of making a dipyrromethane is described. The comprises the steps of: (a) providing a reaction system consisting essentially of an aldehyde or acetal, excess pyrrole and a catalyst; (b) reacting the aldehyde or acetal with the pyrrole in the reaction system to form the dipyrromethane therein; (c) quenching the reaction system by adding a base thereto (preferably without simultaneously or concurrently adding water and/or an organic solvent thereto); (d) separating the catalyst from the reaction system; and then (e) separating the pyrrole from the reaction system to produce the dipyrromethane as a residual

  描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水性）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供基本上由醛或缩醛、过量吡咯和催化剂组成的反应体系；(b)在反应体系中将醛或缩醛与吡咯反应，形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向反应体系中加入碱来淬灭反应体系（最好不同时或同时向其中加入水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离；然后(e)将吡咯从反应体系中分离，以产生二吡咯甲烷作为残留物。
• A Scalable Synthesis of Meso-Substituted Dipyrromethanes
  作者：Joydev K. Laha、Savithri Dhanalekshmi、Masahiko Taniguchi、Arounaguiry Ambroise、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/op034083q

  日期：2003.11.1

  A one-flask synthesis of meso-substituted dipyrromethanes has been refined. The procedure entails reaction of an aldehyde in 100 equiv of pyrrole as the solvent containing a mild Lewis acid (e.g., InCl3) at room temperature. Following removal and recovery of excess pyrrole, the dipyrromethane is obtained by crystallization. The procedure generates minimal waste and does not require aqueous/organic extraction, chromatography, or distillation. The procedure has been scaled linearly to obtain >100 g of 5-phenyldipyrromethane. The utility of various analytical methods for characterizing dipyrromethanes has been investigated.