2-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 1309456-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-pentyl-5-phenylpyrrole；1H-Pyrrole, 2-pentyl-5-phenyl-
• CAS: 1309456-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: IWKLSERJHNZWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrole 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 5-pentyl-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t

文献信息

• An Efficient Pyrrole Synthesis via Silaphenylmercuric Triflate Catalyzed Cyclization of Homopropargyl Azides
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Ayumi Karasudani、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1289566

  日期：2011.12

  phenylmercuric acetate and trifluoromethanesulfonic acid or silica gel supported phenylmercuric tri­fluoromethanesulfonate (silaphenyl mercuric triflate) efficiently catalyzed the formation of pyrroles from homopropargyl azide derivatives. The reactions proceed using 20 mol% of the heterogeneous catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 74% to 99%. cyclization - heterocycles - heterogeneous

  乙酸苯汞和三氟甲磺酸的混合物或硅胶负载的三氟甲磺酸苯汞（三氟甲磺酸硅苯基汞）可有效催化由均丙基炔丙基叠氮化物衍生物形成吡咯。使用20mol％的非均相催化剂进行反应，分离的吡咯的产率为74％至99％。 环化-杂环-异相催化-叠氮化物-炔烃
• 10.1039/d4ob00459k
  作者：Bakibillah, Md.、Reja, Sahin、Sarkar, Kaushik、Mukherjee, Deboshmita、Sarkar, Dilip、Roy, Sumana、Almutairi, Tahani Mazyad、Islam, Mohammad Shahidul、Das, Rajesh Kumar

  DOI：10.1039/d4ob00459k

  日期：——

  producing quinoline, pyrrole, and pyridine derivatives through acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) procedures at 90–110 °C under neat/solvent-free conditions and achieved good to exceptional yields of those nitrogen-containing heterocycles. This methodology is attractive because it is environmentally benign and allows for the “green” synthesis of nitrogen-containing heterocycles. All that is required

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合
• AZOLYLACYLGUANIDINES AS ß-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1848692A1

  公开（公告）日：2007-10-31
• [EN] AZOLYLACYLGUANIDINES AS ß-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] AZOLYLACYLGUANIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA $G(B)-SECRETASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006088711A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula (I). The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit ß-secretase (BACE) and treat ß-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.
  [FR] La présente invention concerne un composé à base d'azolylacylguanidine représenté par la formule générale (I). La présente invention concerne également des méthodes dans lesquelles ce composé est utilisé pour inhiber la ß-secrétase (BACE) et pour traiter des dépôts de bêta-amyloïdes et des enchevêtrements neurofibrillaires.
• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。