5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰氯 | 368210-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰氯
• 英文名称: 5-phenylpyrrolo-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-phenyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride；5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid chloride
• CAS: 368210-50-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: AYNAMEZOUDGHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted endo-hymenialdisine derivatives

  摘要：

  The first synthesis of 2-substituted endo-hymenialdisine derivatives 1-4 is described started with 2-substituted pyrroles and 5-substituted pyrrolo-2-carboxylic acids. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.114
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型 5-苯基吡咯-甲酰胺衍生物的核磁共振和构象研究

  摘要：

  22 5-(5-取代-2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲酰胺、22 5-(5-取代-2-氨基苯基)-1H-吡咯-2-甲酰胺和 1H 和 13C NMR 共振9 5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰胺完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-HMQC和gs-HMBC）的协同应用进行分配。NOE 研究和构象分析证实了此类化合物的优选构象。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2524

文献信息

• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020006943A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picomaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picomaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为：1的化合物，在公开披露中定义的公式变量的情况下，有利地抑制或阻断了皮科玛病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗感染一种或多种皮科玛病毒（如RVP）的患者或宿主。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030225042A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为1的化合物，在公开说明中定义的公式变量的优点下，能够有效地抑制或阻止小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（例如RVP）的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Small-Molecule Thioesters as SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors: Enzyme Inhibition, Structure–Activity Relationships, Antiviral Activity, and X-ray Structure Determination
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Philipp Flury、Nadine Krüger、Haixia Su、Laura Schäkel、Elany Barbosa Da Silva、Olga Eppler、Thales Kronenberger、Tianqing Nie、Stephanie Luedtke、Cheila Rocha、Katharina Sylvester、Marvin R.I. Petry、James H. McKerrow、Antti Poso、Stefan Pöhlmann、Michael Gütschow、Anthony J. O’Donoghue、Yechun Xu、Christa E. Müller、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00636

  日期：2022.7.14

  The main protease (Mpro, 3CLpro) of SARS-CoV-2 is an attractive target in coronaviruses because of its crucial involvement in viral replication and transcription. Here, we report on the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel small-molecule thioesters as SARS-CoV-2 Mpro inhibitors. Compounds 3w and 3x exhibited excellent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with kinac/Ki of 58,700 M–1

  SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（M pro、 3CL pro）是冠状病毒中一个有吸引力的靶点，因为它在病毒复制和转录中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了作为 SARS-CoV-2 M前抑制剂的新型小分子硫酯的设计、合成和构效关系。化合物3w和3x表现出优异的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，k inac / K i分别为 58,700 M –1 s –1 ( K i = 0.0141 μM) 和 27,200 M –1 s –1 ( K i = 0.0332 μM) ， 分别。在 Calu-3 和 Vero76 细胞中，化合物3h、3i 、 3l、3r、3v、3w和3x显示纳摩尔范围内的抗病毒活性，且没有宿主细胞毒性。完成了3w和3af与 SARS-CoV-2 M pro的共结晶，X 射线结构显示与蛋白酶的催化 Cys145 残基共价结合。有效的 SARS-CoV-2 Mpro
• Molecular and supramolecular structures of new 5-phenyl-1H-pyrrol-2-carbonyl azide
  作者：Tatiana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Tatiana E. Fedorova、Elena A. Gyrgenova、Andrey V. Ivanov

  DOI：10.1007/s11224-024-02302-8

  日期：——

  spectroscopy, and quantum chemistry [B3LYP/6–311 + + G**, AIM], the molecular and supramolecular structures and association of 5-phenyl-1H-pyrrole-2-carbonyl azide were studied in detail. The motives for the formation of supramolecular and crystal structures have been established. A topological analysis of non-valent interactions in the crystal was carried out. A probable reason has been established for the

  利用 X 射线衍射、红外光谱和量子化学 [B3LYP/6–311 + + G**, AIM]，研究了 5-苯基-1H-吡咯-2-羰基叠氮化物的分子和超分子结构和缔合细节。超分子和晶体结构形成的动机已经确定。对晶体中的非价相互作用进行了拓扑分析。与其他吡咯-2-羰基叠氮化物相比，5-苯基-1H-吡咯-2-羰基叠氮化物对电离紫外线和X射线辐射的敏感性相对较低，已确定可能的原因。事实上，新型吡咯叠氮化物的相对稳定性在于缔合二聚结构的组织，其中叠氮化物片段的氮原子通过氢键参与形成该结构。
• Synthesis and pharmacological characterization of 5-phenyl-2-[2-(1-piperidinylcarbonyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-ones: A new class of Neuropeptide S antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Romano Di Fabio、Angelo Giacometti、Adelheid Roth、Elisa Moro、Giancarlo Merlo、Alfredo Paio、Emilio Merlo-Pich、Silvia Tomelleri、Federica Tonelli、Paola Zarantonello、Laura Zonzini、Anna Maria Capelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.067

  日期：2010.12

  A new class of selective NPS antagonist was developed starting from a commercially available product identified by screening activities. Experimental NMR observations and computational experiments allowed the discovery of a new class of derivatives. 5-Phenyl-2-[2-(1-piperidinylcarbonyl) phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c] imidazol-1-one represents a new lead compound in the NPS antagonist field. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.