N-methyl-N-tosyl-D-alanine | 67713-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosyl-D-alanine
• 英文别名: N-Methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-alanine；(2R)-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 67713-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: WVCKOBQPSKPTQX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tosyl-D-alanine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-甲基-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Portnova,S.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 3, p. 424 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-methyl-N-tosyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301

文献信息

• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。
• Portnova,S.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 3, p. 424 - 433
  作者：Portnova,S.L. et al.

  DOI：——

  日期：——