Methyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate | 179128-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 179128-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: WUTWVWPVZFASBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl rosmarinate (Dracocephalum forrestii)
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 乙醇 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289