propane dioic acid {5-{2-[2-(2-methoxy)ethoxy]ethoxy}-1,3-phenylene}bis(methylene) ester | 358351-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propane dioic acid {5-{2-[2-(2-methoxy)ethoxy]ethoxy}-1,3-phenylene}bis(methylene) ester
• CAS: 358351-53-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₂
• 分子量: 472.446
• InChiKey: KOOGEWJFRIFDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(octyloxy)phenyl)methanol 、 propane dioic acid {5-{2-[2-(2-methoxy)ethoxy]ethoxy}-1,3-phenylene}bis(methylene) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 propane dioic acid {5-{2-[2-(2-methoxy)ethoxy]ethoxy}-1,3-phenylene}bis(methylene) ester
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic Fullerene-Cholesterol Derivatives: Synthesis and Preparation ofLangmuir andLangmuir-Blodgett Films

  摘要：

  Amphiphilic fullerene bis-adducts 11 and 14 containing two and four cholesterol moieties, respectively, were prepared starting from the corresponding bis-malonate derivatives. In a systematic study, their spreading behavior at the air-water interface was compared to that of bis-adduct 6 with no polar head-group. Compared to 6, for which some three-dimensional aggregation occurs, the polar head-group in 11 and 14 is responsible for an attractive interaction with the aqueous subphase, forcing the molecules towards the water surface into a two-dimensional arrangement. Even if homogeneous Langmuir films were obtained with both 11 and 14, only the films of 14 show a reversible compression/expansion behavior. This suggests that, by increasing the number of cholesterol subunits, the encapsulation of the C-sphere in its addend is more efficient, thus preventing fullerene-fullerene interactions and aggregation phenomena. The Langmuir films of 11 and 14 were also efficiently transferred onto hydrophilic quartz slides, yielding Langmuir-Blodgett films.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1119::aid-hlca1119>3.0.co;2-3