3-benzyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 28180-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 28180-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PEADFXIZRFVTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl {6-[({[(Z)-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL 4-SUBSTITUTED-3-{PHENYL[(HETEROCYCLYLMETHOXY)IMINO]METHYL}-1,2,4-OXADIZOL-5(4H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-{PHÉNYL[(HÉTÉROCYCLYLMÉTHOXY)IMINO]MÉTHYL}-1,2,4-OXADIZOL-5(4H)-ONE 4-SUBSTITUÉE FONGICIDES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的杀真菌4-取代-3-{苯基[(杂环甲氧基)亚胺]甲基}-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮衍生物，其中A代表吡啶基或噻唑基，X1、Y1至Y5代表独立不同的取代基。

  公开号：

  WO2013037717A1
• 作为产物：
  描述：

  N’-羟基-2-苯基ETHANIMIDAMIDE 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809

文献信息

• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。
• 1,2,4-Oxadiazolonylacetyl penicillins
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03959259A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  1,2,4-Oxadiazolonylacetyl penicillins and cephalosporins of the general formula ##SPC1## Wherein A is either ##SPC2## R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl-lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, hydroxyphenyl, thienyl, furyl, or pyridyl; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, a salt forming ion, trimethylsilyl, benzhydryl, or ##EQU1## R.sub.4 is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower alkyl; and X is hydrogen, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, lower alkylmercapto, the radical of a nitrogen base, or certain heterocyclic thio moieties; are disclosed. They are useful as antibacterial agents.

  公式为##SPC1##的1,2,4-Oxadiazolonylacetyl青霉素和头孢菌素，其中A为##SPC2##，R.sub.1为氢，低烷基或苯基-低烷基；R.sub.2为氢，低烷基，苯基，羟基苯基，噻吩基，呋喃基或吡啶基；R.sub.3为氢，低烷基，苯基-低烷基，盐形成离子，三甲基硅基，苯甲基或##EQU1##；R.sub.4为低烷基，苯基或苯基-低烷基；X为氢，低烷氧基，低烷酰氧基，低烷基硫基，氮碱基的基团或某些杂环硫基团。它们可用作抗菌剂。
• 一种由炔酰胺和噁二唑酮制备胺基咪唑衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109020893A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及一种由炔酰胺和噁二唑酮制备胺基咪唑衍生物的方法，由炔酰胺和噁二唑酮为原料，酸存在的条件下，通过[3+2]环加成构建得到的。炔酰胺可以通过简单的炔，对甲苯磺酰氯及苄胺合成得到，且后续的环加成反应操作简便，反应迅速，不需要进行多步反应。
• Fungicidal 4-substituted-3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-1,2,4-oxadizol-5(4H)-one derivatives
  申请人：Braun Christoph

  公开号：US09090600B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The present invention provides fungicidal 4-substituted-3-phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one derivatives of formula (I) wherein A represents a pyridyl or thiazole group and X1, Y1 to Y5 represent independently different substituents.

  本发明提供了式(I)的杀真菌4-取代-3-苯基[(杂环甲氧基)亚氨基甲基]}-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮衍生物，其中A代表吡啶基或噻唑基，X1，Y1至Y5分别表示不同的取代基。
• FUNGICIDAL 4-SUBSTITUTED-3--1,2,4-OXADIZOL-5(4H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Braun Christoph

  公开号：US20140349848A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides fungicidal 4-substituted-3-phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one derivatives of formula (I) wherein A represents a pyridyl or thiazole group and X1, Y1 to Y5 represent independently different substituents.

  本发明提供了式（I）的杀真菌4-取代-3- 苯基 [（杂环甲氧基）亚胺]甲基} -1,2,4-噁唑-5（4H）-酮衍生物，其中A代表吡啶基或噻唑基，X1，Y1至Y5分别代表不同的取代基。