3-chloro-4-oxopentanenitrile | 79707-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-oxopentanenitrile
• 英文别名: 3-chloro-4-oxopentanonitrile
• CAS: 79707-09-8
• 化学式: C₅H₆ClNO
• 分子量: 131.562
• InChiKey: BARSEKTZFIILTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-oxopentanenitrile 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(carboxymethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代戊腈 在 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以45%的产率得到3-chloro-4-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• Imidazopyridine derivatives, their production, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0266890A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  The present invention relates to imidazo-pyridine derivatives of formula (I) below(and pharmaceutically acceptable salts thereof) which possess H+, K+-adenosine triphosphatase inhibition activity and are useful as prophylactic and treating agents for gastric diseases; to pharmaceutical compositions containing them; and to processes for production thereof wherein: R' represents an alkenyl group having 4 to 6 carbon atoms,or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a cycloalkyl group substituent; R2 represents a hydroxy group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkyl group which may have a hydroxy, lower alkoxy, or lower alkoxycarbonyl group substituent, a phenyl group which may have a lower alkoxy group substituent or a lower acyloxyalkyl group which may have a lower acyloxy group substituent; and, R3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogeno-Iower alkyl group, a lower alkoxyalkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a cyano-lower alkyl group, a mono-or di-lower alkylamino-lower alkyl group, an amino group, a mono-or di-lower alkylamino group, a nitroso group, a lower alkoxy-carbonyl group, a lower acylamino group, a lower alkylsulfonylamino group, a group of formula: (wherein D is NH or S, E is N or CH,and R5 and R6 are the same or different and selected from a hydrogen atom and lower alkyl, lower alkoxycarbonyl and phenyl groups); a group of formula: (wherein X is O, S or N-R7 wherein R7 is a sulfamoyl group, a lower acylamino group or a lower alkynyl group); or a group of formula: (wherein Y is O or S and R8 is a cyano-lower alkyl group or a lower alkynyl group).

  本发明涉及下式（I）所示的咪唑吡啶衍生物（及其药学上可接受的盐），其具有H+，K+-腺苷三磷酸酶抑制活性，并可用作胃病的预防和治疗剂；含有它们的药物组合物；以及生产它们的方法，其中：R'代表具有4至6个碳原子的烯基基团，或具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有环烷基基团取代基；R2代表羟基、较低的烷氧羰基基团、较低的烷基基团，可能具有羟基、较低的烷氧基或较低的烷氧羰基取代基，可能具有较低的烷氧基取代基或较低的酰氧基烷基基团的苯基，可能具有较低的酰氧基取代基；R3代表氢原子、较低的烷基基团、卤代较低的烷基基团、较低的烷氧基烷基基团、羟基较低的烷基基团、氰基较低的烷基基团、一或二较低的烷基氨基较低的烷基基团、氨基、一或二较低的烷基氨基基团、亚硝基基团、较低的烷氧基羰基基团、较低的酰氨基基团、较低的烷基磺酰氨基基团，下式的基团：（其中D为NH或S，E为N或CH，R5和R6相同或不同，选择自氢原子和较低的烷基、较低的烷氧羰基和苯基）；下式的基团：（其中X为O、S或N-R7，其中R7为磺酰氨基基团、较低的酰氨基基团或较低的炔基基团）；或下式的基团：（其中Y为O或S，R8为氰基较低的烷基基团或较低的炔基基团）。
• Imidazo[1,2-A]pyridines and use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04450164A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  This invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  这项发明涉及一种在治疗消化性溃疡疾病中有用的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。
• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1
• Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0068378A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  The invention relates to imidazo[1.2-a]pyridines and pyrazines of the general formula wherein B is CH or N: and includes 2,3-dihydro-, 5,6,7,8-tetrahydro-, 2,3,5,6,7,8-hexahydro-analogues and salts of such compounds. The invention also relates to processes for preparing such compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are antisecretory and cytoprotective agents and are particularly useful in the treatment of ulcer diseases.

  本发明涉及通式中 B 为 CH 或 N 的咪唑并[1.2-a]吡啶和吡嗪，包括 2,3-二氢-、5,6,7,8-四氢-、2,3,5,6,7,8-六氢-类似物和这类化合物的盐。 本发明还涉及制备这类化合物的工艺和含有这类化合物的药物组合物。 这类化合物是抗分泌物和细胞保护剂，特别适用于治疗溃疡病。
• Imidazo(1,2-a)pyridines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0033094B1

  公开（公告）日：1984-10-10